2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 347838-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,4aR,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 347838-01-1
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₃NO₆
• 分子量: 592.903
• InChiKey: RUWQCKVLXFTLBX-JCJCSRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 hydroxymethyl phenyl sulfide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到phenylthiomethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4'- O-甘露糖基巴龙霉素氨基糖苷类抗生素的合成，抗核糖体和抗菌活性†

  摘要：

  一系列的4'- ö -glycopyranosyl巴龙霉素类似物和4'- ø - （glucosyloxymethyl）模拟的合成和评价了它们的核糖体活动，以确定对药物的活性和选择性的糖基部分的影响。对大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌临床菌株的抗菌活性还进行了调查。尽管所有化合物的活性均低于巴龙霉素本身，但在葡萄糖，甘露糖基和吡喃半乳糖基系列之间以及各个端基异构体之间发现了活性差异。在核糖体解码A位点的亲和力变化方面讨论了这些活性差异，这些差异可用于设计下一代具有降低毒性的改良氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1039/c4md00119b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a trisaccharide repeating unit derivative of Streptococcus pneumoniae 19A capsular polysaccharide
  作者：Laura Morelli、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Cinzia Colombo、Luigi Lay、Federica Compostella

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.016

  日期：2018.11

  therapeutic perspectives as vaccine components. Serogroup 19 comprises the immune-cross reactive types 19F, 19A, 19B and 19C and it accounts for a high percentage of invasive pneumococcal diseases, mainly caused by serotypes 19F and 19A. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of an aminopropyl derivative of the trisaccharide repeating unit of SP 19A. We compare two different synthetic

  肺炎链球菌（SP）是与多种疾病相关的常见人类病原体，并且它仍然是导致全球范围内尤其是儿童死亡和发病的主要原因。而且，SP与耐药性越来越相关。因此，针对病原体的疫苗接种可能是克服其对人类健康的威胁的重要策略。在这种情况下，揭示SP免疫反应性的分子决定因素可能与治疗分子作为疫苗成分的新型分子的开发有关。血清群19包括免疫交叉反应性19F，19A，19B和19C型，它占主要由血清型19F和19A引起的侵袭性肺炎球菌疾病的比例很高。在此，我们报道了SP 19A的三糖重复单元的氨基丙基衍生物的合成和生物学评估。基于构成最终三糖的三种单糖之间的不同连接，我们比较了两种不同的合成策略，从而确定了制备三糖的最佳方法。三糖重复单元的合成可及性为开发更复杂的生物聚合物以及糖缀合物奠定了基础。我们还评估了三糖对19A和19F血清的结合亲和力，并讨论了三糖单元的化学性质与生物学活性之间的关系。三糖重复单元的合成可
• Formal Synthesis of Anticoagulant Drug Fondaparinux Sodium
  作者：Xiang Dai、Wentao Liu、Qilong Zhou、Chunwei Cheng、Chao Yang、Shuqing Wang、Min Zhang、Pei Tang、Hao Song、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02468

  日期：2016.1.4

  The practical formal synthesis of the anticoagulant drug fondaparinux sodium 1 was accomplished using an optimized modular synthetic strategy. The important pentasaccharide 2, a precursor for the synthesis of fondaparinux sodium, was synthesized on a 10 g scale in 14 collective steps with 3.5% overall yield from well-functionalized monosaccharide building blocks. The strategy involved a convergent

  抗凝药物磺达肝素钠1的实际正式合成是使用优化的模块化合成策略完成的。重要的五糖2，用于合成磺达肝素钠的前体，在14个集体步骤中以10 g规模合成，功能良好的单糖结构单元的总产率为3.5％。该策略涉及收敛的[3 + 2]偶联方法，在从单糖结构单元进行糖基化的每个步骤中具有出色的立体选择性。开发了合成这些完全功能化的结构单元的有效途径，从而将寡糖阶段的官能团修饰降至最低。所有构件的合成避免了严格的反应条件和昂贵的试剂的使用。另外，采用了常见的中间体和一系列的一锅法反应来提高合成效率，从而大大提高了收率。在单糖到寡糖组装反应中，使用便宜的活化剂（例如NIS / TfOH，TESOTf和TfOH）来促进高效糖基化。此外，几种单糖和寡糖中间体的结晶显着简化了纯化程序，这将极大地促进磺达肝素钠的可扩展合成。
• Synthesis, molecular dynamics simulations, and biology of a carba-analogue of the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide
  作者：Laura Legnani、Silvia Ronchi、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Federica Campo、Luigi Panza、Luigi Lay、Laura Poletti、Lucio Toma、Fiamma Ronchetti、Federica Compostella

  DOI：10.1039/b911323a

  日期：——

  The synthesis of a carba-analogue corresponding to the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide, where a residue of carba-L-rhamnose has been inserted into the natural trisaccharide in place of L-rhamnose, is described. The conformational properties of the analogue were investigated with the aid of molecular dynamics simulations and were strictly analogous to those of the natural compound. The biological activity of the carba-analogue was comparable to that of the corresponding natural repeating unit, thus suggesting that this compound, more stable to hydrolysis, is a good mimic of the natural structure.

  描述了与肺炎链球菌19F型荚膜多糖三糖重复单元对应的碳水化合物类似物的合成，其中碳水化合物-L-鼠李糖的残基被插入天然三糖中代替L-鼠李糖。借助分子动力学模拟研究了类似物的构象特性，其与天然化合物的构象特性严格相似。碳水化合物类似物的生物活性与相应的天然重复单元的生物活性相当，因此表明该化合物对水解更稳定，是天然结构的良好模仿物。
• Synthesis, antiribosomal and antibacterial activity of 4′-<i>O</i>-glycopyranosyl paromomycin aminoglycoside antibiotics
  作者：Weiwei Chen、Takahiko Matsushita、Dimitri Shcherbakov、Heithem Boukari、Andrea Vasella、Erik C. Böttger、David Crich

  DOI：10.1039/c4md00119b

  日期：——

  A series of 4′-O-glycopyranosyl paromomycin analogs and a 4′-O-(glucosyloxymethyl) analog were synthesized and evaluated for their ribosomal activity to determine the influence of the glycosyl moiety on drug activity and selectivity. Antibacterial activity against clinical strains of Escherichia coli and Staphylococcus aureus was also investigated. While all compounds were less active than paromomycin

  一系列的4'- ö -glycopyranosyl巴龙霉素类似物和4'- ø - （glucosyloxymethyl）模拟的合成和评价了它们的核糖体活动，以确定对药物的活性和选择性的糖基部分的影响。对大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌临床菌株的抗菌活性还进行了调查。尽管所有化合物的活性均低于巴龙霉素本身，但在葡萄糖，甘露糖基和吡喃半乳糖基系列之间以及各个端基异构体之间发现了活性差异。在核糖体解码A位点的亲和力变化方面讨论了这些活性差异，这些差异可用于设计下一代具有降低毒性的改良氨基糖苷抗生素。