3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-enal | 677334-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 677334-32-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: LMKVIJYWKZGRRB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基乙烯酮 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-enal 在 二氯乙基铝 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以61%的产率得到(2'E)-6-(2'phenylvinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The β-lactone route to α,β-unsaturated δ-lactones. Total syntheses of (±)-goniothalamin and (−)-massoialactone

  摘要：

  The HF-induced translactonization of 2'-silyloxy-3-trimethylsilyl-2-oxetanones, obtained through Lewis acid-promoted [2+2] cycloaddition between beta-silyloxyaldehydes and trimethylsilylsilylketene, into alpha,beta-unsaturated delta-lactones is applied to the syntheses of (+/-)-goniothalamin and (-)-massoialactone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.094
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  The β-lactone route to α,β-unsaturated δ-lactones. Total syntheses of (±)-goniothalamin and (−)-massoialactone

  摘要：

  The HF-induced translactonization of 2'-silyloxy-3-trimethylsilyl-2-oxetanones, obtained through Lewis acid-promoted [2+2] cycloaddition between beta-silyloxyaldehydes and trimethylsilylsilylketene, into alpha,beta-unsaturated delta-lactones is applied to the syntheses of (+/-)-goniothalamin and (-)-massoialactone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.094

文献信息

• The β-lactone route to α,β-unsaturated δ-lactones. Total syntheses of (±)-goniothalamin and (−)-massoialactone
  作者：Lycia Fournier、Philip Kocienski、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.094

  日期：2004.2

  The HF-induced translactonization of 2'-silyloxy-3-trimethylsilyl-2-oxetanones, obtained through Lewis acid-promoted [2+2] cycloaddition between beta-silyloxyaldehydes and trimethylsilylsilylketene, into alpha,beta-unsaturated delta-lactones is applied to the syntheses of (+/-)-goniothalamin and (-)-massoialactone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.