N-(2-Hydroxy-ethyl)-4-((S)-2-methyl-3-oxo-pentyl)-benzamide | 163081-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-ethyl)-4-((S)-2-methyl-3-oxo-pentyl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-[(2S)-2-methyl-3-oxopentyl]benzamide
• CAS: 163081-92-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BPLKGCVDAXNYGE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-ethyl)-4-((S)-2-methyl-3-oxo-pentyl)-benzamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Antibodies in Organic Synthesis. Asymmetric Synthesis of (-)-.alpha.-Multistriatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00117a051
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-3,3-dimethoxypentane 在 antibody 14D₉ 、 BIS-TRIS buffer 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.0~160.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 77.0h， 生成 N-(2-Hydroxy-ethyl)-4-((S)-2-methyl-3-oxo-pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-Multistriatin：通过抗体催化的天然产物的第一个全合成

  摘要：

  本文通过有效的全合成（–）-α-multistriatin（欧洲榆树皮甲虫Scolytus multistriatus的聚集信息素）证明了抗体催化与合成有机化学的相关性，Scolytus multistriatus是荷兰榆病的主要媒介，对欧洲和北美的榆树种群造成了严重破坏。我们合成这种天然产物的关键步骤是烯醇醚的抗体催化，对映选择性质子分解，从而生成支链酮。后者以大于99％对映体过量的（S）构型获得。催化遵循Michaelis-Menten动力学（K m = 230μM，k cat = 0.36 min -1）和有用的速率增强（在pH 6.5下，k cat / k un = 65,000）。该化学消化步骤之后是十二个化学步骤，所有四个不对称中心均源自抗体催化反应中获得的手性。该特定步骤是化学转化的独特实例，该化学转化很难通过可用的合成方法或通过已知酶的催化来实现。合成信息素已在野外实验中进

  DOI：

  10.1002/ijch.199600025

文献信息

• Catalytic Antibodies in Organic Synthesis. Asymmetric Synthesis of (-)-.alpha.-Multistriatin
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00117a051

  日期：1995.3
• α-Multistriatin: The First Total Synthesis of a Natural Product via Antibody Catalysis
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/ijch.199600025

  日期：——

  an antibody-catalyzed, enantioselective protonolysis of an enol ether to produce a branched ketone. The latter is obtained with an (S) configuration in greater than 99% enantiomeric excess. Catalysis follows Michaelis-Menten kinetics (Km = 230 μM, kcat = 0.36 min−1) and useful rate enhancement (kcat/kun = 65,000 at pH 6.5). This abzymic step is followed by twelve chemical steps, with all four asymmetric

  本文通过有效的全合成（–）-α-multistriatin（欧洲榆树皮甲虫Scolytus multistriatus的聚集信息素）证明了抗体催化与合成有机化学的相关性，Scolytus multistriatus是荷兰榆病的主要媒介，对欧洲和北美的榆树种群造成了严重破坏。我们合成这种天然产物的关键步骤是烯醇醚的抗体催化，对映选择性质子分解，从而生成支链酮。后者以大于99％对映体过量的（S）构型获得。催化遵循Michaelis-Menten动力学（K m = 230μM，k cat = 0.36 min -1）和有用的速率增强（在pH 6.5下，k cat / k un = 65,000）。该化学消化步骤之后是十二个化学步骤，所有四个不对称中心均源自抗体催化反应中获得的手性。该特定步骤是化学转化的独特实例，该化学转化很难通过可用的合成方法或通过已知酶的催化来实现。合成信息素已在野外实验中进