(+/-)-(1R,1'R,2R,2'R)-1,1'-biindane-2,2'-diol | 380414-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-(1R,1'R,2R,2'R)-1,1'-biindane-2,2'-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 380414-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BRNWPPMSCLARQU-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-biindene 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,1'S,2R,2'S)-1,1'-biindane-2,2'-diol 、 (+/-)-(1R,1'R,2R,2'R)-1,1'-biindane-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study

  摘要：

  使用硼烷、thexylborane或(-)-isopinocampheylborane对双(环戊-1-烯)(1)或3,3'-联吡啶(2)进行氢硼化反应，无论反应条件如何，都会得到多环1,4-二醇的meso-异构体3a和4a作为主要产物。9-BBN没有反应。主要产物4a以及次要的外消旋产物4b的结构是基于对应的Mosher's二酯5a-5c的¹H NMR谱进行判定的。最后，通过相应的二甲基硫酸酯6的单晶X射线分析证实了产物4a的立体化学。为了阐明meso-异构体的优先形成，使用DFT方法理论研究了单氢硼中间体与硼烷的配合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20061611

文献信息

• Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study
  作者：Jaroslav Kvíčala、Ondřej Baszczyňski、Alena Krupková、Denisa Stránská

  DOI：10.1135/cccc20061611

  日期：——

  Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3'-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on ¹H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.

  使用硼烷、thexylborane或(-)-isopinocampheylborane对双(环戊-1-烯)(1)或3,3'-联吡啶(2)进行氢硼化反应，无论反应条件如何，都会得到多环1,4-二醇的meso-异构体3a和4a作为主要产物。9-BBN没有反应。主要产物4a以及次要的外消旋产物4b的结构是基于对应的Mosher's二酯5a-5c的¹H NMR谱进行判定的。最后，通过相应的二甲基硫酸酯6的单晶X射线分析证实了产物4a的立体化学。为了阐明meso-异构体的优先形成，使用DFT方法理论研究了单氢硼中间体与硼烷的配合物。