N-乙基哌嗪 | 5308-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-乙基哌嗪
• 中文别名: 1-乙基哌嗪
• 英文名称: 4-ethylpiperazine
• 英文别名: N-ethylpiperazin；1-ethylpiperazine；N-ethylpiperazine；ethylpiperazine；N‐ethyl piperazine
• CAS: 5308-25-8
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD00059912
• 分子量: 114.191
• InChiKey: WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  157 °C(lit.)
• 密度：
  0.899 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  -0.1 at 20℃
• 保留指数：
  934;936;944
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，这是一种无色透明的液体，具有强烈的胺味。它在高温下容易氧化变色，并且易溶于水、醇类等溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TM0815500
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将产品存放在避光阴凉、干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Ethylpiperazine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H14N2
分子式
: 114.19 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Ethylpiperazine
-
化学文摘编号(CAS No.) 5308-25-8
EC-编号 226-166-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
157 °C - lit.
g) 闪点
43 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.899 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TM0815500

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Ethylpiperazine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Ethylpiperazine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (1-Ethylpiperazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

哌嗪衍生物

N-乙基哌嗪（EPA） 是哌嗪系列衍生物之一。作为医药中间体及精细化学品，它在制药与有机合成中应用广泛，主要用于合成乙基环丙沙星类抗菌药物。此外，它还用作染料和植物保护剂等产品的合成原料，并在杀菌剂和表面活性剂等方面具有广泛应用。目前该产品在国内仍处于开发阶段，用量主要依赖进口。

合成方法

第一种方法：以哌嗪为原料合成。通过哌嗪与乙腈、乙醛或溴乙烷反应制备。其中，哌嗪与溴乙烷反应合成N-乙基哌嗪的方法具有生产工艺简便、副产物少等特点，是目前国内研究较多的新工艺；然而该反应生产成本高、利润空间低的缺点严重制约了其工业化进程。此外，在哌嗪与溴乙烷反应过程中会生成大量副产物N,N-二乙基哌嗪。

第二种方法：以乙胺为原料合成。通过乙胺与环氧乙烷经加成、环合制备。该方法缺点包括反应温度高，导致设备要求高；反应步骤多，设备仪表多，工艺控制和三废处理难度大；催化剂选择性差，转化率低，副产物多。

化学性质

N-乙基哌嗪为无色透明液体，具有强烈的胺味。在高温下容易氧化变色，并易溶于水、醇类等溶剂。该衍生物主要用于合成蒽氟沙星、磷酸二酯酶抑制剂及人体杀虫抗生剂，在橡胶和塑料等高分子领域也广泛应用。

用途

N-乙基哌嗪主要用作兽药中间体，用于生产兽药乙基环丙沙星（即蒽氟沙星）。此外，它还可用作染料、植物保护剂的合成原料等。

生产方法

将N-β-羟乙基乙二胺和乙醇混合液置于固定床反应器中，通入一定量氢气，在催化剂的作用下，控制反应温度200℃、压力3.5MPa条件下进行反应。在精馏塔内常压精馏24小时后，于155℃左右得到的馏分即为N-乙基哌嗪，其收率可达62%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-羟乙基哌嗪	1-(2-hydroxyethyl)piperazine	103-76-4	C6H14N2O	130.19
  ——	4-ethyl-1-formylpiperazine	21863-75-2	C7H14N2O	142.201

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4-二乙基哌嗪	1,4-diethylpiperazine	6483-50-7	C8H18N2	142.244
  布南色林杂质I	N-methyl-N'-ethyl-piperazine	49860-76-6	C7H16N2	128.217
  ——	N-ethyl-N'-(β-diethylaminoethyl)piperazine	100543-20-2	C12H27N3	213.366
  ——	1-Ethyl-4-(2-piperazin-1-ylethyl)piperazine	1018659-82-9	C12H26N4	226.365
  1,1'-乙烯二哌嗪	dipiperazinylethane	19479-83-5	C10H22N4	198.311
  2-(4-乙基哌嗪-1-基)乙胺	2-(4-ethylpiperazin-1-yl)ethan-1-amine	4489-46-7	C8H19N3	157.259
  4-乙基-(7ci)-1-哌嗪乙腈	1-Cyanmethyl-4-ethyl-piperazin	90206-22-7	C8H15N3	153.227
  1-烯丙基-4-乙基哌嗪	4-allyl-N-ethylpiperazine	91086-12-3	C9H18N2	154.255
  ——	2-(4-ETHYLPIPERAZIN-1-YL)ACETALDEHYDE	1249694-30-1	C8H16N2O	156.228
  1-乙基-4-(2-丙炔-1-基)哌嗪	1-ethyl-4-(prop-2-ynyl)piperazine	220699-95-6	C9H16N2	152.239

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-溴-6-氯吡啶-3-基)磺酰基-4-乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of pyrazolopyrimidinones

  摘要：

  提供了一种生产一种通式I的化合物的方法：其中A，R1，R2，R3和R4具有描述中给定的含义，该方法包括将通式II的化合物进行反应，其中Rx是可由氨基吡唑取代的基团，与通式III的化合物进行反应。

  公开号：

  US20020013464A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-乙基-1-哌嗪羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以94%的产率得到N-乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为抗真菌剂的合成与研究

  摘要：

  多种病原性真菌菌株对抗真菌药物的抵抗性的上升和出现导致对新抗真菌药物的需求增加。过去已经研究了具有不同作用机理的多种杂环支架。本文中，我们报道了18种烷基化的单，双和三苯并咪唑衍生物的合成和抗真菌活性，它们对哺乳动物细胞的毒性以及在酵母细胞中诱导活性氧（ROS）的能力。我们的许多双苯并咪唑化合物对所有测试的真菌菌株均表现出中等至出色的抗真菌活性，MIC值为15.6至0.975μg/ mL。发现我们的双苯并咪唑类的真菌活性谱取决于烷基链长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.010
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 硼酸 、 indiun(III) nitrate 、 三乙烯四胺 在 N-乙基哌嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到[In(triethylenetetramine)]*[B₅O₈(OH)₂]*1.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  三种包含不同金属离子和氧杂硼酸簇的一维杂化模板硼酸盐的可调发光特性和宽带隙

  摘要：

  我们在混合模板化硼酸盐系统中对链状硼酸盐的系统研究导致了三个新的硼酸盐，即[GaTETA]·[B 5 O 8（OH）2 ]·H 2 O，[InTETA]·[B 5 O 8（ OH）2 ]·1.5H 2 O，和[CD（1,2-DAP）]·[B 6 ø 11（OH）2 ]·H 2 O.三和硼酸盐的结构通过单晶X确定射线衍射。[Cd（1,2-dap）]·[B 6 O 11（OH）2 ]·H 2 O表示含有Cd 2+的链状硼酸盐的第一个例子过渡金属阳离子和[B 6 O 11（OH）2 ]簇。[GaTETA]·[B 5 O 8（OH）2 ]·H 2 O与[InTETA]·[B 5 O 8（OH）2 ]·1.5H 2 O同构，其结构为一维（1D） ）由MO 2 N 4八面体和[B 5 O 8（OH）2构成的多原子链在基团中，这些链进一步被HBs桥接，从而形成三维（3D）超分子网络。还已经对这三种化合物

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2019.121042

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090197871A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Synthesis and biological evaluation of new [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines against Leishmania donovani
  作者：Leena Gupta、Naresh Sunduru、Aditya Verma、Saumya Srivastava、Suman Gupta、Neena Goyal、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.015

  日期：2010.6

  series of [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines were synthesized and screened for their in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani. Among all, 8 compounds have shown more than 90% inhibition against promastigotes and IC50 in the range of 4.01–57.78 μM against amastigotes. Compound 5, a triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。

表征谱图