3-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde ethylene acetal | 298704-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: Tert-butyl-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 298704-09-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 404.581
• InChiKey: COVFIXKSADLPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde ethylene acetal 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-(2-Adamantylidene)-1-[2-(4-tolylsulfonyloxy)ethoxy]-1-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f

文献信息

• Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes
  作者：Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b002101f

  日期：——

  Arylaldehyde acetals can be reacted with trimethyl phosphite to produce the corresponding dimethyl α-methoxybenzylphosphonates, themselves used in a Wadsworth–Emmons reaction with adamantanone to produce hindered methyl vinyl ethers. These vinyl ethers are useful in the preparation of chemiluminescent 1,2-dioxetanes. The scope of the reaction has been explored.

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。