(S)-3-[(R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 503604-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-[(R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 503604-10-2
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: LRNYPKBFSKBEKT-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  总的合成和结构确证的产乙酸素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin a和5（R）-uvarigrandin a（narumicin I？）。

  摘要：

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。

  DOI：

  10.1021/jo0266137
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-methyl 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (S)-3-[(R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  总的合成和结构确证的产乙酸素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin a和5（R）-uvarigrandin a（narumicin I？）。

  摘要：

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。

  DOI：

  10.1021/jo0266137

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of the Annonaceous Acetogenins 30(<i>S</i>)-Hydroxybullatacin, Uvarigrandin A, and 5(<i>R</i>)-Uvarigrandin A (Narumicin I?)
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo0266137

  日期：2003.3.1

  A synthesis of the bistetrahydrofuran Annonaceous acetogenins 30(S)-hydroxybullatacin, uvarigrandin A, and 5(R)-uvarigrandin A through application of a previously disclosed four-component modular approach is described in which extended core segments are coupled to a C4- or C5-hydroxy butenolide terminus. The butenolide termini segments were prepared from (S)- or (R)-malic acid. Spectral properties

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。