(4S,7S,10S,13R)-10-(3-Guanidino-propyl)-13-(3-guanidino-propylamino)-7-naphthalen-2-ylmethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triaza-cyclotetradecane-4-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7S,10S,13R)-10-(3-Guanidino-propyl)-13-(3-guanidino-propylamino)-7-naphthalen-2-ylmethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triaza-cyclotetradecane-4-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: 1,2-Dithia-5,8,11-triazacyclotetradecane-4-carboxamide, 10-[3-[(aminoiminomethyl)amino]propyl]-13-[[3-[(aminoiminomethyl)amino]propyl]amino]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-7-(2-naphthalenylmethyl)-6,9,12-trioxo-, (4S,7S,10S,13R)-；(4S,7S,10S,13R)-10-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-13-[3-(diaminomethylideneamino)propylamino]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-7-(naphthalen-2-ylmethyl)-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triazacyclotetradecane-4-carboxamide
• 化学式: C₃₇H₅₁N₁₁O₅S₂
• 分子量: 794.015
• InChiKey: IQSJJMLXLNCKSX-XHPANXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Guanidino-2-[(R)-2-(3-guanidino-propylamino)-3-mercapto-propionylamino]-pentanoic acid ((S)-1-{(S)-1-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-mercapto-ethylcarbamoyl}-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-amide 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 生成 (4S,7S,10S,13R)-10-(3-Guanidino-propyl)-13-(3-guanidino-propylamino)-7-naphthalen-2-ylmethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triaza-cyclotetradecane-4-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h