7-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol | 40999-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 40999-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KVUQFLZVUWYPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 2-甲氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 、 7-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazoles with Allenylsilanes from Racemic Indolylmethanols
  作者：Shigenobu Umemiya、Kong Lingqi、Yuno Eto、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/cl.210803

  日期：2022.4.5

  An efficient method for the synthesis of chiral tetrahydrocarbazoles (THCs) containing an allene moiety is disclosed, which was established by an enantioconvergent substitution reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid. Racemic indolylmethanols bearing the THC motif reacted with N-methylpyrrole in the presence of the SPINOL-derived chiral phosphoric acid to give the corresponding chiral THCs with

  公开了一种合成含有丙二烯部分的手性四氢咔唑 (THC) 的有效方法，该方法是通过手性磷酸催化的对映收敛取代反应建立的。在 SPINOL 衍生的手性磷酸存在下，带有 THC 基序的外消旋吲哚甲醇与N-甲基吡咯反应，以良好的收率和高对映选择性得到相应的手性 THCs。
• Ophthalmic Compositions for Treating Ocular Hypertension
  申请人：Gao Ying-Duo

  公开号：US20080097108A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula (I) or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及公式（I）的有效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物（尤其是人类）的眼提供神经保护作用。
• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted tetrahydron-1H-carbazol-1-one and analogs via PhI(OCOCF3)2-mediated oxidative C–C bond formation
  作者：Hao Shi、Tianjian Guo、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.083

  日期：2014.4

  A variety of tetrahydro-1H-carbazol-1-ones and analogs were conveniently synthesized from the reaction of the corresponding 2-(phenylamino)cyclohex-2-enone with hypervalent iodine reagent PhI(OCOCF3)2 (FIFA), through a direct intramolecular oxidative C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation. This approach realized the construction of the biologically important tetrahydro-1H-carbazol-1-one and tetrahydrocyclohepta[b]lindol-6(5H)-one skeletons. The mechanism of the process was proposed and briefly discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1802300A1

  公开（公告）日：2007-07-04