4'-(5-hydroxypentyl)propiophenone ethylene acetal | 1021867-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4'-(5-hydroxypentyl)propiophenone ethylene acetal
• 英文别名: 5-[4-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pentan-1-ol
• CAS: 1021867-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PESQKWAXLDDWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(5-hydroxypentyl)propiophenone ethylene acetal 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-Ethyl-2-[4-(5-methoxypentyl)phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  O-1302的甲氧基和氟取代的类似物：对CB1大麻素受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  在N-（哌啶基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-5-（4-戊基苯基）-1H-吡唑-3-甲酰胺的戊基链的末端碳上取代的甲氧基和氟类似物（ O-1302）是由N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-的1,5-二芳基吡唑核心模板基于5-苯基-1-戊醇合成而成的多步方法（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺（SR141716）通过将相应的胺与吡唑羧酸缩合，以开发用于医学成像的示踪剂。为了开发脑大麻素CB1受体的正电子发射断层扫描（PET）配体，评估了它们抑制CB1拮抗剂[（3）H] SR141716结合的能力。这些类似物在吡唑环的C（3）处带有哌啶子基羧酰胺，其亲和力与CB1参考拮抗剂SR141716相当，因此需要使用放射性标记的形式进行进一步的生物学成像研究。在吡唑环的C（3）处取代的吗啉环导致CB1亲和力降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1213
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pentyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到4'-(5-hydroxypentyl)propiophenone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  O-1302的甲氧基和氟取代的类似物：对CB1大麻素受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  在N-（哌啶基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-5-（4-戊基苯基）-1H-吡唑-3-甲酰胺的戊基链的末端碳上取代的甲氧基和氟类似物（ O-1302）是由N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-的1,5-二芳基吡唑核心模板基于5-苯基-1-戊醇合成而成的多步方法（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺（SR141716）通过将相应的胺与吡唑羧酸缩合，以开发用于医学成像的示踪剂。为了开发脑大麻素CB1受体的正电子发射断层扫描（PET）配体，评估了它们抑制CB1拮抗剂[（3）H] SR141716结合的能力。这些类似物在吡唑环的C（3）处带有哌啶子基羧酰胺，其亲和力与CB1参考拮抗剂SR141716相当，因此需要使用放射性标记的形式进行进一步的生物学成像研究。在吡唑环的C（3）处取代的吗啉环导致CB1亲和力降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1213