N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-4-methylbenzamide | 39108-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: Methylpropyzamide；4-methyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 39108-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: JSGFBSKLIXESOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-4-methylbenzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 一氧化碳 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯和酰胺与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201008139
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Preparation of Dihydropyrimidin-4-ones from <i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)amides and Azides
  作者：Jinjin Wang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo401094j

  日期：2013.9.6

  Dihydropyrimidin-4-ones were efficiently synthesized from copper catalyzed reaction between N-(prop-2-yn-1-yl)amides and sulfonylazides under mild conditions in moderate to excellent yields (up to 96% yields). The cascade process involves the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, the formation of ketenimine intermediate, the intramolecular nucleophilic addition of ketenimine, and subsequent

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• Synthesis and Bioactivities of Novel<i>N</i>-(4-(2-Aryloxythiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)benzamides
  作者：Youquan Zhu、Pei Liu、Danyang Wang、Jin Zhang、Jie Cheng、Yuan Ma、Xiaomao Zou、Huazheng Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201200824

  日期：2013.2

  AbstractA series of novel N‐(4‐(2‐aryloxythiazol‐5‐yl)but‐3‐yn‐2‐yl)benzamide derivatives were designed and synthesized. Their structures were identified by 1H NMR and elemental analyses. Preliminary bioassays indicated that some title compounds provided >80% control of Sclerotinia sclerotiorum at 50 µg/mL and >70% herbicidal activities against B. campestris at 100 µg/mL. Their structure‐activities relationships were also discussed.
• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Sumie Yasuhara、Makiko Sasa、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201008139

  日期：2011.4.18

  Clever boxing: A cyclization–carbonylation–cyclization–coupling reaction of propargyl acetates 1 or amides 2 in the presence of a palladium(II)–bisoxazoline (box) catalyst afforded symmetrical ketones of types 3 and 4, respectively, containing two heterocyclic groups in moderate to excellent yields (see scheme; tfa=trifluoroacetate). Compounds 3 were converted into ketones containing two 3(2H)‐furanone

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。