(3S)-(E)-N-Boc-N-[2-[5-(2,2-dimethyl-propanoyl-oxy)-2-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methoxy-phenyl]ethyl]amine | 1344720-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (3S)-(E)-N-Boc-N-[2-[5-(2,2-dimethyl-propanoyl-oxy)-2-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methoxy-phenyl]ethyl]amine
• 英文别名: [4-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-2-methoxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1344720-56-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: JCIZWVAJXSTTMB-FEAKQIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(E)-N-Boc-N-[2-[5-(2,2-dimethyl-propanoyl-oxy)-2-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methoxy-phenyl]ethyl]amine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.78h， 生成 (10bS)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S)-(E)-N-Boc-N-[2-[5-(2,2-dimethyl-propanoyl-oxy)-2-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methoxy-phenyl]ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033