2-methyl-2-vinyl-1-tetralone | 83188-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-2-vinyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-ethenyl-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 83188-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: NTZKDMLWHAVZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethynyl-2-methyl-1-tetralone 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 以94%的产率得到2-methyl-2-vinyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  氯乙炔为迈克尔受体。二。叔烯酸酯的直接乙炔化和乙烯基化。

  摘要：

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87345-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。
• Chloroacetylenes as Michael acceptors. II. Direct ethynylation and vinylation of tertiary enolates.
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87345-1

  日期：1982.1

  The reaction of ClCCCl, PhCCCl and PhSCCCl with a variety of tertiary enolates leads in 43–90% yields to α-chloroethynyl, α-phenylethynyl and α-thiophenylethynyl derivatives. The −CCCl group is smoothly converted to −CCH using copper powder in HOAc/THF, or is directly reduced (H2/Lindlar catalyst) to the −CHCH2 group, thus providing facile access to many α-ethynyl and α-vinyl ketones and esters

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。
• Arylation and vinylation of activated carbons
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US06867310B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  The present invention provides transition-metal-catalyst-based methods for the arylation and vinylation of activated methyl, methylene, and methine carbons with aryl halides, vinyl halides, and the like. The methods of the invention provide several improvements over existing methods, including the ability to synthesize efficiently and under mild conditions α-aryl and α-vinyl products from a wide range of starting materials, including ketones, esters, hydrazones, and imines. Furthermore, the methods of the invention may be used in an asymmetric sense, i.e. to produce enantiomerically-enriched chiral α-aryl and α-vinyl products.

  本发明提供了基于过渡金属催化剂的方法，用于使用芳基卤化物、乙烯基卤化物等对活性甲基、亚甲基和亚胺基碳进行芳基化和乙烯基化。本发明的方法相比现有方法提供了几种改进，包括能够在温和条件下高效地合成α-芳基和α-乙烯基产物，这些产物可以来自广泛的起始材料，包括酮类、酯类、肼醇和亚胺。此外，本发明的方法可以在不对称的情况下使用，即用于产生对映富集的手性α-芳基和α-乙烯基产物。
• KENDE, A. S.;FLUDZINSKI, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2373-2376
  作者：KENDE, A. S.、FLUDZINSKI, P.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, A. S.;FLUDZINSKI, P.;HILL, J. H.;SWENSON, W.;CLARDY, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 12, 3551-3562
  作者：KENDE, A. S.、FLUDZINSKI, P.、HILL, J. H.、SWENSON, W.、CLARDY, J.

  DOI：——

  日期：——