cyclo-(L-Lys-D-Ala)3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(L-Lys-D-Ala)3
• 英文别名: 1,6-anhydro(L-lysyl-D-alanyl-L-lysyl-D-alanyl-L-lysyl-D-alanine)；(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tris(4-aminobutyl)-6,12,18-trimethyl-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• 化学式: C₂₇H₅₁N₉O₆
• 分子量: 597.759
• InChiKey: LLBIBUJIFQFQPN-SQDPYLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-(D)Ala-OAll hydrochloride 、 H-Lys(Mtt)-OAll 、 Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 生成 cyclo-(L-Lys-D-Ala)3
  参考文献：
  名称：

  CD40L模拟物的固相合成。

  摘要：

  先前已证明C3对称分子可模仿CD40配体（CD40L）同三聚体并显示效应子功能。该分子由包含重复的D-Ala-L-Lys基序的环状六肽核心组成。通过经由6-氨基己酸残基作为间隔基附加来自CD40L的序列143Lys-Gly-Tyr-Tyr146来修饰赖氨酸残基的侧链。本报告描述了一种通用的固相合成方法以及相关的三聚体体系结构。另外，已经评估了它们的CD40结合特性以及其效应子功能。

  DOI：

  10.1039/b601528j

文献信息

• NOVEL MULTIMERIC CD40 LIGANDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF FOR PREPARING DRUGS
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20100183642A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention concerns a compound of formula (I), wherein Y represents a macrocycle whereof the cycle comprises 9 to 36 atoms, and is functionalized by three amine or COOH functions; R c represents a group of formula H—X a —X b —X c —X d —X e —(X f ) i —, wherein i represents 0 or 1, X n is in particular selected among lysine, arginine, ornithine residues, X b is in particular selected among glycine, asparagine, L-proline or D-proline residues, X c et X d are in particular selected among tyrosine, phenylalanine or 3-nitrotyrosine residues, X e et X f are in particular selected among the following amino acid residues: NH 2 —(CH 2 ) n —COOH, n ranging from 1 to 10 or NH 2 —(CH 2 —CH 2 —O) m —CH 2 CH 2 COOH, m ranging from 3 to 6, provided that one at least of the amino acid residues X a , X b , X c and X d is different from the corresponding amino acid in the sequence of the natural CD40 143 Lys-Gly-Tyr-Tyr 146 fragment

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中Y代表一个大环，该环包含9至36个原子，并且通过三个胺基或COOH功能官能化；Rc代表一个化学式为H—Xa—Xb—Xc—Xd—Xe—（Xf）i—的基团，其中i代表0或1，Xn特别选自赖氨酸、精氨酸、鸟氨酸残基之一，Xb特别选自甘氨酸、天冬氨酸、L-脯氨酸或D-脯氨酸残基之一，Xc和Xd特别选自酪氨酸、苯丙氨酸或3-硝基酪氨酸残基之一，Xe和Xf特别选自以下氨基酸残基之一：NH2—（CH2）n—COOH，其中n取1至10之间的值，或NH2—（CH2—CH2—O）m—CH2CH2COOH，其中m取3至6之间的值，前提是氨基酸残基Xa、Xb、Xc和Xd中至少有一个与天然CD40143Lys-Gly-Tyr-Tyr146片段中相应的氨基酸不同。
• US8357654B2
  申请人：——

  公开号：US8357654B2

  公开（公告）日：2013-01-22
• Solid-phase synthesis of CD40L mimetics
  作者：Alberto Bianco、Sylvie Fournel、Sébastien Wieckowski、Johan Hoebeke、Gilles Guichard

  DOI：10.1039/b601528j

  日期：——

  of the lysine residues have been modified by appending the CD40L-derived sequence 143Lys-Gly-Tyr-Tyr146 via a 6-aminohexanoic acid residue as a spacer. The present report describes a general solid-phase synthesis approach to and related trimeric architectures. In addition, their CD40 binding properties as well as their effector functions have been evaluated.

  先前已证明C3对称分子可模仿CD40配体（CD40L）同三聚体并显示效应子功能。该分子由包含重复的D-Ala-L-Lys基序的环状六肽核心组成。通过经由6-氨基己酸残基作为间隔基附加来自CD40L的序列143Lys-Gly-Tyr-Tyr146来修饰赖氨酸残基的侧链。本报告描述了一种通用的固相合成方法以及相关的三聚体体系结构。另外，已经评估了它们的CD40结合特性以及其效应子功能。