(2S,3R,4S)-3-ethyl-4-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile | 1433543-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-ethyl-4-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1433543-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: UELJHMMVYKLHDC-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-ethyl-4-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(2S,3R,4S)-3-ethyl-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R)-1-nitro-2-phenylpentan-3-yl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-ethyl-4-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409

文献信息

• Asymmetric Michael Reaction Catalyzed by Proline Lithium Salt: Efficient Synthesis of<scp>L</scp>-Proline and Isoindoloisoquinolinone Derivatives
  作者：Kun Xu、Sheng Zhang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201202409

  日期：2013.3.11

  Lithium makes it possible: The enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was catalyzed by the readily available proline lithium salt. Remarkably, the asymmetric Michael reaction was scaled up to 50 mmol with 23:1 d.r. and 90 % ee.

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。