(E)-ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (E)-6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；1,2,3,4-Tetrahydro-2-thioxo-4-styryl-6-methylpyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: AMECLYLJNKGTGH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 4-methyl-2-(methylthio)-6-styrylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 盐酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化镍催化的多组分Biginelli合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一和亚硫醚

  摘要：

  据报道，从醛类（4-苄氧基苯甲醛）可以以良好的收率（66-90％）生成一系列3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和硫酮的单锅三组分Bignelli合成有效方法，使用六水合氯化镍作为乙醇，将乙醇中的5-溴movanilin，4-甲酰基-1-环己烯和反式肉桂醛，β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，乙酰乙酸烯丙酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和脲/硫脲催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2700

文献信息

• Oxidative Dehydrosulfurative Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Alkynes for Access to 2-Alkynylpyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jun Yong Kang、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00091

  日期：2020.4.3

  (DHPMs) via dehydrosulfurative Sonogashira cross-coupling with concomitant oxidative dehydrogenation using a Pd/Cu catalytic system. Together with the ready availability of DHPMs possessing various substituents at the C4–C6 positions, this transformation offers rapid and general access to diverse 2-alkynylpyrimidine derivatives.

  描述了一种通过Pd / Cu催化体系通过脱硫Sonogashira交叉偶联与伴随的氧化脱氢从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）一步合成2-炔基嘧啶的反应方法。连同在C4–C6位置具有各种取代基的DHPM的现成可用性，这种转变为获得各种2-炔基嘧啶衍生物提供了快速而通用的途径。
• Silica-supported ZnCl₂ — A highly active and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of dihydropyrimidinones–thiones
  作者：Raman Gupta、Monika Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1139/v07-018

  日期：2007.3.1

  chloride catalyst was prepared and investigated for the Biginelli reaction. The key features of the catalyst include rapid reaction with 100% conversion of aldehyde, good catalyst recyclability, and high stability under the reaction conditions (passes hot filtration test successfully). A low catalyst loading (12 mol% of ZnCl2) was required to achieve a quantitative reaction. Other catalysts such as

  制备了一种新型二氧化硅负载的氯化锌催化剂并研究了 Biginelli 反应。该催化剂的主要特点是反应速度快，醛转化率100%，催化剂可回收性好，反应条件下稳定性高（成功通过热过滤试验）。实现定量反应需要低催化剂负载量（12 mol% 的 ZnCl2）。还制备了其他催化剂，如 SiO2-AlCl2、SiO2- -ZnCl2，并与 SiO2-ZnCl2 的 Biginelli 反应活性进行了比较。关键词：硅胶，氯化锌，Biginelli 化合物，多相催化，可重复使用。
• TaBr5-catalyzed Biginelli reaction: one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.005

  日期：2007.7

  An efficient TaBr5 (5–10 mol %)-catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions for one-pot syntheses of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) and their thione analogs is reported. The catalyst is stable at room temperature and employed under mild and environmentally friendly conditions.

  据报道，在无溶剂条件下，有效地用TaBr 5（5-10 mol％）催化的Biginelli反应可一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一（DHPM）及其硫酮类似物。该催化剂在室温下稳定，并在温和和环境友好的条件下使用。