methyl (S)-(E)-2-acetylamino-5-(4-tolyl)pent-4-enoate | 679005-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(E)-2-acetylamino-5-(4-tolyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-acetamido-5-(4-methylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 679005-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AIRNJYBXULIXHV-NNTXTVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾 在 [Rh(cod)2]PF6 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 木榴油 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₁₅H₁₉NO₃ 、 methyl (R)-(E)-2-acetylamino-5-(4-tolyl)pent-4-enoate 、 methyl (S)-(E)-2-acetylamino-5-(4-tolyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 1,4-加成/对映选择性质子化获得富含对映体的 α-氨基酯

  摘要：

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，

  DOI：

  10.1021/ja710691p

文献信息

• Tandem 1,4-Addition/Enantioselective Protonation Catalyzed by Rhodium Complexes: Efficient Access toα-Amino Acids
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/anie.200352518

  日期：2004.1.30
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，