2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6,6-(ethylene-1,2-dioxy)-L-talose | 1427017-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6,6-(ethylene-1,2-dioxy)-L-talose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 1427017-03-5
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: LPTAYVYOYUMZAV-AYXCPNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6,6-(ethylene-1,2-dioxy)-L-talose 在 盐酸 、 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6-oxo-L-talose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6,6-(ethylene-1,2-dioxy)-L-talose
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p