(6R)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-heptyne-1,6-diol | 1252798-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-heptyne-1,6-diol
• 英文别名: (6R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-3-yne-1,6-diol
• CAS: 1252798-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JEYVKWMCYUYLID-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-heptyne-1,6-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(6R)-6-hydroxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-heptynyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4-methoxybenzyl)-oxy]-4-heptyn-2-ol 在 4,7,7-三甲基-3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2-磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(6R)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-heptyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565