9,10-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolizin-6(8H)-one | 1402133-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolizin-6(8H)-one
• 英文别名: 8-Oxa-11-azatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,15-pentaen-9-one；8-oxa-11-azatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,15-pentaen-9-one
• CAS: 1402133-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LBNOOTYCINPCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolizin-6(8H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到11-bromo-9,10-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolizin-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  色酮稠合吡咯嗪和片层蛋白的吡咯嗪类似物：扩大片层蛋白家族

  摘要：

  由N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮和邻氧化苯甲酰卤制成的烯胺酮在微波反应器中与硅胶一起加热时发生串联吡咯形成-内酯化反应，得到色烯酮稠合吡咯嗪。进一步转化产生板层生物碱的类似物，其中二氢吡咯嗪单元取代了天然产物中的吡咯并[2,1- a ]异喹啉成分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301230
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-azidopent-1-ynyl)-2H-chromen-2-one 在 Cy-JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到9,10-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolizin-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678