3,5-bis(4-fl uorophenyl)isoxazole | 168915-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-fl uorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-Bis(4-fluorophenyl)isoxazole；3,5-bis(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 168915-01-3
• 化学式: C₁₅H₉F₂NO
• 分子量: 257.239
• InChiKey: QFPFKZPHVZOOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,5-bis(4-fl uorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基硫酸作为氧化剂合成 3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  通过六个实例证明亚硝基硫酸可以成功地用于将3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑氧化成相应的3,5-二芳基异恶唑。如果起始异恶唑啉含有对亲电取代活化的芳族取代基，则新形成的异恶唑和取代的苯环都会发生硝化作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2103-x

文献信息

• Nitrosylsulfuric acid as a tandem reagent in the synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from 1,2-diarylcyclopropanes
  作者：O. B. Bondarenko、A. I. Komarov、G. L. Karetnikov、S. N. Nikolaeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-019-2540-1

  日期：2019.6

  It was demonstrated that nitrosylsulfuric acid can be successfully used as a tandem nitrosating and oxidizing agent in the synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from 1,2-diarylcyclopropanes. The reaction proceeds highly regioselectively in the case of symmetric diarylcyclopropanes. The mixtures of regioisomeric 3,5-diarylisoxazoles were obtained from non-symmetric 1,2-diarylcyclopropanes.

  结果表明，亚硝基硫酸可以成功地用作串联亚硝化剂和氧化剂，用于从1,2-二芳基环丙烷合成3,5-二芳基异噁唑。在反应过程中，对于对称二芳基环丙烷，反应具有高度的位选择性。从非对称1,2-二芳基环丙烷中获得了位异构体3,5-二芳基异噁唑的混合物。