4-(benzoylamino)cyclooctanone ethylene acetal | 159853-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)cyclooctanone ethylene acetal
• 英文别名: N-(1,4-dioxaspiro[4.7]dodecan-8-yl)benzamide
• CAS: 159853-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: PYQDPLGBLMWBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylamino)cyclooctanone ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(benzylamino)cyclooctanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬南-1-醇（Norhomotropan-1-ols），N-烷基和7,8-脱氢衍生物以及氧杂双环类似物的合成和互变异构

  摘要：

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85713-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzoylamino)cyclooctanone 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到4-(benzoylamino)cyclooctanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬南-1-醇（Norhomotropan-1-ols），N-烷基和7,8-脱氢衍生物以及氧杂双环类似物的合成和互变异构

  摘要：

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85713-6

文献信息

• Synthesis and tautomerism of 9-azabicyclo[4.2.l]nonan-1-ols (Norhomotropan-1-ols), N-alkyl and 7,8-dehydro- derivatives, and oxabicyclic analogues
  作者：Craig R. Smith、David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85713-6

  日期：1994.1

  together with the nor- systems and N-benzyl derivatives. The bicyclic amino-alcohols are shown to be in tautomeric equilibrium with the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones; similar behaviour is also observed in oxabicyclic analogues. A rearrangement during attempted deprotection of the MEM ether derived from 9-benzyl-9-azabicyclo-[4.2.1]nonan-1-ol yielded N-benzyl-10-azabicyclo[3

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。