[3,4,5-Tris(acetyloxy)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-YL]methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3,4,5-Tris(acetyloxy)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-YL]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₉S₂
• 分子量: 497.547
• InChiKey: RBALNWWQAAOZFJ-FIBJEGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4,5-Tris(acetyloxy)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-YL]methyl acetate 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基糖基砜催化交叉偶联立体选择性 C-芳基糖基化

  摘要：

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202301081
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 2-巯基苯并噻唑 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3,4,5-Tris(acetyloxy)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-YL]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基糖基砜催化交叉偶联立体选择性 C-芳基糖基化

  摘要：

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202301081