N-乙酰基-2-吡嗪甲酰胺 | 135742-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-乙酰基-2-吡嗪甲酰胺
• 英文名称: N-acetylpyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: acetyl-pyrazinecarbonyl-amine；Acetyl-pyrazincarbonyl-amin
• CAS: 135742-53-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• mdl: MFCD11100139
• 分子量: 165.151
• InChiKey: IANHBWVGXBMRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pyrazin-2-ylmethyl)acetamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 2,4,6-三甲基吡啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以45%的产率得到N-乙酰基-2-吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NHPI-Mediated Electrochemical α-Oxygenation of Amides to Benzimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02700

文献信息

• New efficient access to fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Rajaa Boulahjar、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.100

  日期：2010.6

  In this paper, we described the preparation of fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates. Two different routes were also explored to achieve the synthesis. The first one consists in the intramolecular reaction of β-hydroxylactams whereas the second route one is an intermolecular condensation between a 2-formylester or a β-alkoxylactone and an appropriate primary amine

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。
• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. II. The Synthesis of Pyrazinamides and Related Compounds¹
  作者：S. Kushner、H. Dalalian、J. L. Sanjurjo、F. L. Bach、S. R. Safir、V. K. Smith、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01134a045

  日期：1952.7
• N-acetylpyrazinecarboxamide and methods of preparing the same
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02632009A1

  公开（公告）日：1953-03-17
• NHPI-Mediated Electrochemical α-Oxygenation of Amides to Benzimides
  作者：Fang Bai、Ning Wang、Yinshan Bai、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai、Jianpeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02700

  日期：2023.3.3