ethyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 135034-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 1-(3-chloro-propyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；1-(3-Chlor-propyl)-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 135034-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₃
• 分子量: 232.707
• InChiKey: PRVFATVVDXHNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-Chloropropyl)-5-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Fang, Chenglin; Suganuma, Kyoko; Suemune, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1549 - 1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 1-(3-chloropropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selinskii; Elagina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 433,436; engl. Ausg. S. 419, 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Electrochemical Anodic Oxidation of Polycyclic Lactams for Late Stage Functionalization
  作者：Kevin J. Frankowski、Ruzhang Liu、Gregory L. Milligan、Kevin D. Moeller、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/anie.201504775

  日期：2015.9.1

  functionalization of complex lactams. A two‐stage protocol for converting lactams, many of which can be prepared through the intramolecular Schmidt reaction of keto azides, is presented. In the first step, anodic oxidation in MeOH using a repurposed power source provides a convenient route to lactams bearing a methoxy group adjacent to nitrogen. Treatment of these intermediates with a Lewis acid in dichloromethane

  电化学为复杂内酰胺的后期功能化提供了强大的工具。提出了一种用于转化内酰胺的两阶段方案，其中许多内酰胺可以通过酮叠氮化物的分子内施密特反应来制备。第一步，使用重新调整用途的电源在甲醇中进行阳极氧化，为生成带有与氮相邻的甲氧基的内酰胺提供了便捷的途径。在二氯甲烷中用路易斯酸处理这些中间体可以再生活性酰亚胺离子，然后该离子与一系列亲核物质反应。
• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。