N-乙酰基-2-异丁基亮氨酸 | 588708-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-2-异丁基亮氨酸
• 英文名称: N-acetyl-α,α-diisobutylglycine
• 英文别名: 2-Acetamido-4-methyl-2-(2-methylpropyl)pentanoic acid
• CAS: 588708-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PSZOYVKEMGAHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-异丁基亮氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到α,α-diisobutylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-乙酰基-2-异丁基亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b

文献信息

• Straightforward, racemization-free synthesis of peptides with fairly to very bulky di- and trisubstituted glycines
  作者：Filipa C.S.C. Pinto、Sílvia M.M.A. Pereira-Lima、Hernâni L.S. Maia

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.022

  日期：2009.11

  Several fully protected tri- and pentapeptides containing a central symmetrical alpha,alpha-dialkyl glycine residue, with the alkyl group varying from methyl or ethyl to benzyl, were synthesized in good yields by a strategy based on the Ugi-Passerini reaction. Each Ugi-Passerini adduct was selectively cleaved and the product submitted to an assisted N,N'-dicyclohehylcarbodiimide coupling to an amino acid or dipeptide ester, respectively. Tripeptides as the above but containing a 4-methoxybenzyl group at the nitrogen atom of the central residue were also synthesized in fair to good yields by N-[(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide assisted couplings. The results reported here show that our strategy is appropriate for routine synthesis of peptides incorporating these moieties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.