[2-(diphenylphosphanoyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid | 652972-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(diphenylphosphanoyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid
• 英文别名: 2-Cyclopentene-1-acetic acid, 2-(diphenylphosphinyl)-；2-(2-diphenylphosphorylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 652972-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₉O₃P
• 分子量: 326.332
• InChiKey: TYQASKPXNOFBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-cis-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 、 二苯基膦酸锂 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S,4S)-4-(Diphenyl-phosphinoyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid 、 [(1R,4S)-4-(Diphenyl-phosphinoyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid 、 [2-(diphenylphosphanoyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化性 1,4-加成 tos-trans-1,3-Dienes 的研究，这是 Strigol 全合成中的关键反应

  摘要：

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200671