N-乙酰基-2-甲基苯甲酰胺 | 1031750-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-2-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-acetyl-2-methylbenzamide
• CAS: 1031750-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZSFHUZUJASSCQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-甲基苯甲酰胺 、 1-[(1E)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(E)-N-acetyl-2-methyl-6-(4-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基到烯丙基 1,4-Rh(III) 迁移，铑催化的苯甲酰胺与 1,3-二烯的氧化 C-H 烯丙基化

  摘要：

  描述了 Rh(III) 催化的 N-乙酰苯甲酰胺与 1,3-二烯的氧化 CH 烯丙基化。1,3-二烯中较少取代的烯烃顺式烯丙基氢的存在对于这些反应的成功是重要的。在使用氘代 1,3-二烯的反应的帮助下，提供了一种建议的机制。假设关键步骤是首次报道的烯丙基到烯丙基 1,4-Rh(III) 迁移的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06884
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)acetamide 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到N-乙酰基-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Photooxidation of Benzylamide in the Presence of Catalytic Iodine

  摘要：

  在光照条件下，苄基酰胺在分子氧和催化碘的存在下被氧化为相应的酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032097

文献信息

• One-Carbon Oxidative Annulations of 1,3-Enynes by Catalytic C−H Functionalization and 1,4-Rhodium(III) Migration
  作者：Johnathon D. Dooley、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201706043

  日期：2018.3.15

  Rhodium(III)‐catalyzed C−H functionalization‐oxidative annulations of aromatic substrates with 1,3‐enynes that contain allylic hydrogen atoms cis to the alkyne are described. The key step in these reactions is an alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration to give electrophilic π‐allylrhodium(III) species. Nucleophilic trapping of these species gives heterocycles such as benzopyrans, isobenzofuranones

  描述了铑（III）催化的芳香族底物与含有炔基氢顺式的烯丙基氢原子的1,3-烯炔的CH-H官能化-氧化环化反应。这些反应的关键步骤是烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移，从而生成亲电子的π-烯丙基铑（III）。这些物种的亲核捕获产生杂环，例如苯并吡喃，异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮。
• Aerobic Photooxidation of Benzylamide in the Presence of Catalytic Iodine
  作者：Akichika Itoh、Hiroki Nakayama

  DOI：10.1055/s-2008-1032097

  日期：——

  Benzylamides were found to be oxidized to the corresponding imides in the presence of molecular oxygen and catalytic iodine under photoirradiation.

  在光照条件下，苄基酰胺在分子氧和催化碘的存在下被氧化为相应的酰亚胺。
• Oxidative Cleavage of Enamides with Hypervalent Iodine(III)/TMSN3 under an Air Atmosphere
  作者：Ge Liu、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589041

  日期：2017.9

  tolerance, broad substrate scope and mild conditions. An oxidative cleavage of C–C double bonds of enamides promoted by hypervalent iodine(III)/TMSN3 under an air atmosphere is developed. This reaction provides a new approach to construct various cyanobenzamides, which offers further synthetic potential for the preparation of industrial and pharmaceutical nitrogen- and oxygen-containing molecules, and exhibits

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。
• Aerobic photooxidation of benzylamide under visible light irradiation with a combination of 48% aq HBr and Ca(OH)2
  作者：Norihiro Tada、Kazunori Ban、Momoko Yoshida、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.021

  日期：2010.11

  Benzylamides were found to be oxidized to their corresponding diacylamines in the presence of molecular oxygen, catalytic 48% aq HBr, and Ca(OH)(2) under visible light irradiation of a fluorescent lamp. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Oxidative C–H Allylation of Benzamides with 1,3-Dienes by Allyl-to-Allyl 1,4-Rh(III) Migration
  作者：Stamatis E. Korkis、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b06884

  日期：2016.9.21

  oxidative C-H allylation of N-acetylbenzamides with 1,3-dienes is described. The presence of allylic hydrogens cis to the less substituted alkene of the 1,3-diene is important for the success of these reactions. With the assistance of reactions using deuterated 1,3-dienes, a proposed mechanism is provided. The key step is postulated to be the first reported examples of allyl-to-allyl 1,4-Rh(III) migration

  描述了 Rh(III) 催化的 N-乙酰苯甲酰胺与 1,3-二烯的氧化 CH 烯丙基化。1,3-二烯中较少取代的烯烃顺式烯丙基氢的存在对于这些反应的成功是重要的。在使用氘代 1,3-二烯的反应的帮助下，提供了一种建议的机制。假设关键步骤是首次报道的烯丙基到烯丙基 1,4-Rh(III) 迁移的例子。