N-乙酰基-2-硝基-5,6-二甲基苯胺 | 138330-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-2-硝基-5,6-二甲基苯胺
• 中文别名: N-乙酰基-2,3-二甲基-6-硝基苯胺
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-nitroacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(2,3-dimethyl-6-nitro-anilide)；Essigsaeure-(2,3-dimethyl-6-nitro-anilid)；4-Nitro-3-acetamino-o-xylol；N-(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 138330-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CZLTXJVPEMCPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C
• 沸点：
  391.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-硝基-5,6-二甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-二甲基-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents

  摘要：

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。

  公开号：

  US06353006B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 氧气 、 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-乙酰基-2-硝基-5,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hitomi; Tatsumi, Atsuo; Ishibashi, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 339 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基苯胺 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 乙醇 、 N-乙酰基-2-硝基-5,6-二甲基苯胺 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以to obtain 3-acetamido-4-nitrophthalic anhydride的产率得到3-乙酰苯胺基-4-硝基苯肝
  参考文献：
  名称：

  Diaminorhodamine derivative

  摘要：

  以下为通式所表示的化合物：其中，R1和R2表示相邻位置的苯环上存在的氨基基团；R3、R4、R5和R6独立地表示C1-6烷基基团；R7、R8、R9和R10独立地表示氢原子、C1-6烷基基团、烯丙基或卤素原子；R11表示氢原子或C1-18烷基基团；X-表示阴离子。该化合物是一种用于测量一氧化氮的试剂，可以高效地与一氧化氮反应，生成一种荧光化合物，在长波长激发光的照射下发出强烈的荧光。这种荧光化合物的特点是，在荧光波长范围内可以检测到该化合物，且其荧光强度不会在酸性条件下衰减，也不会受到细胞自身荧光的影响。

  公开号：

  US06469051B2

文献信息

• Diaminofluorescein derivative
  申请人：Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06441197B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  A compound represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 represent amino group that substitute at adjacent positions on the phenyl ring, provided that either of R1 and R2 represents a mono(C1-6 alkyl)-substituted amino group and the other represents an unsubstituted amino group; and R3 and R4 independently represent hydrogen atom or an acyl group, and an agent for measurement of nitrogen monoxide which comprises said compound.

  以下是该化合物的中文翻译：其中R1和R2代表取代苯环上相邻位置的氨基基团，前提是R1和R2中的任一者代表单(C1-6烷基)取代的氨基基团，另一者代表未取代的氨基基团；R3和R4分别代表氢原子或酰基，以及包括所述化合物的一种用于测量一氧化氮的试剂。
• Ortho-selective nitration of acetanilides with nitrogen dioxide in the presence of ozone
  作者：Hitomi Suzuki、Taro Ishibashi、Takashi Murashima、Kenkichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80229-y

  日期：1991.11

  In the presence of ozone, nitrogen dioxide rapidly reacts with acetanilides ortho-selectively at low temperatures, giving a high proportion of ortho-nitro derivatives in good yields.

  在臭氧的存在下，二氧化氮在低温下与邻苯二甲酰胺快速进行邻位选择性反应，从而以高收率得到高比例的邻硝基衍生物。
• Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins
  作者：Hirotatsu Kojima、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Shigenori Kawahara、Yutaka Kirino、Hiroshi Nagoshi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac9801723

  日期：1998.7.1

  Nitric oxide is a gaseous, free radical which plays a role as an intracellular second messenger and a diffusable intercellular messenger. To obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have designed and synthesized diaminofluoresceins (DAFs) as novel fluorescent indicators for NO. The fluorescent chemical transformation of DAFs is based on the reactivity of the aromatic vicinal diamines with NO in the presence of dioxygen. The N-nitrosation of DAFs, yielding the highly green-fluorescent triazole form, offers the advantages of specificity, sensitivity, and a simple protocol for the direct detection of NO (detection limit 5 nM). The fluorescence quantum efficiencies are increased more than 100 times after the transformation of DAFs by NO. Fluorescence detection with visible light excitation and high sensitivity enabled the practical assay of NO production in living cells. Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2 DA) can be used for real-time bioimaging of NO with fine temporal and spatial resolution. The dye was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner.

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。
• Diaminofluorescein derivatives
  申请人：Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030171600A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound represented by the following formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 represent amino groups that substitute at adjacent positions on the phenyl ring, provided that either of R 1 and R 2 represents a mono(C 1-6 alkyl)-substituted amino group and the other represents an unsubstituted amino group; and R 3 and R 4 independently represent hydrogen atom or an acyl group, and an agent for measurement of nitrogen monoxide which comprises said compound.

  以下公式（I）所代表的化合物：1其中，R1和R2代表取代苯环相邻位置的氨基基团，但其中任意一个代表一种单一的（C1-6烷基）取代的氨基基团，另一个代表未取代的氨基基团；R3和R4独立地代表氢原子或酰基基团，以及一种用于测量一氧化氮的试剂，其中包括所述化合物。
• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：——

  公开号：US20030207865A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  本发明涉及2-芳基亚胺杂环，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉，2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪，2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮，2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这种治疗的制药组合物。