Boc-D-Ala-SH | 1219452-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-SH
• 英文别名: (R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)propanethioic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanethioic S-acid
• CAS: 1219452-97-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: XOUNMZDIMUZMTD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 Boc-D-Ala-SH 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.391 g的产率得到(S)-methyl 2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-丙氨酸-OSu 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-D-Ala-SH
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k

文献信息

• Total Synthesis of Cyclosporine: Access to N-Methylated Peptides via Isonitrile Coupling Reactions
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Ping Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja100517v

  日期：2010.3.31

  tertiary amide bond formations have been applied to a novel total synthesis of the important cyclic polypeptide cyclosporine A. Specifically, the disclosed synthetic route demonstrates the utility of microwave-mediated carboxylic acid isonitrile couplings, thioacid isonitrile couplings at ambient temperature, and isonitrile-mediated couplings of carboxylic acids and thioacids with amines to form challenging

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。
• Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol
  作者：Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c2cc32581k

  日期：——

  A novel, ultrafast, mild and scalable amide bond formation strategy in methanol using simple thioacids and amines is described. The mechanism suggests that the coupling reactions are initially mediated by CuSO4·5H2O and subsequently catalyzed by in situ generated copper sulfide. The pure peptides were isolated in satisfactory yields in less than 5 minutes.

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。