2,4-Dinitrophenylhydrazon v. 2-Oxo-isocapronsaeure | 7682-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenylhydrazon v. 2-Oxo-isocapronsaeure
• 英文别名: Isopropylbrenztraubensaeure-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；2,4-Dinitro-phenylhydrazon d. Isopropyl-brenztraubensaeure；α-Ketoisocaproic acid 2,4-dinitrophenylhydrazon；4-Methyl-2-oxo-valeriansaeure-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；2-(2,4-Dinitro-phenylhydrazono)-4-methyl-valeriansaeure；2-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-4-methyl-valeric acid
• CAS: 7682-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: QNCKICFMHUABGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基L-亮氨酸酯 生成 2,4-Dinitrophenylhydrazon v. 2-Oxo-isocapronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A.; Vasil'eva,M.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Transformations during Pyrroloiminoquinone Biosynthesis
  作者：Josseline Ramos Figueroa、Lingyang Zhu、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jacs.4c03677

  日期：2024.5.22

  Pyrroloiminoquinone-containing natural products have long been known for their biological activities. They are derived from tryptophan, but their biosynthetic pathways have remained elusive. Studies on the biosynthetic gene cluster (BGC) that produces the ammosamides revealed that the first step is attachment of Trp to the C-terminus of a scaffold peptide in an ATP- and tRNA-dependent manner catalyzed

  含吡咯亚氨基醌的天然产物长期以来因其生物活性而闻名。它们源自色氨酸，但其生物合成途径仍然难以捉摸。对产生氨酰胺的生物合成基因簇 (BGC) 的研究表明，第一步是在 PEeptide 氨酰基-tRNA 连接酶 (PEARL) 的催化下，以 ATP 和 tRNA 依赖性方式将 Trp 连接到支架肽的 C 末端。 ）。然后色氨酸的吲哚被氧化成羟基醌。我们之前提出了一种化学上合理且简化的途径，使用 BGC 中编码的其他酶将该中间体转化为氨酰胺。在这项研究中，我们报告了来自两个基因簇的另外四种酶的活性，这表明先前提出的途径是不正确的，并且自然界通往吡咯亚氨基醌的途径要复杂得多。令人惊讶的是，我们证明吡咯亚氨基醌中的氨基源自（至少）三种不同的来源：甘氨酸、天冬酰胺和亮氨酸，它们都是以 tRNA 依赖性方式引入的。我们还表明，结合甘氨酸和亮氨酸中的氮的过程需要依赖于 FAD 的推定甘氨酸氧化酶 (Amm