3-hydroxymethyl-4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone | 84016-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-4-methoxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one；3-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-6-nonylpyran-2-one；3-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6-nonylpyran-2-one
• CAS: 84016-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: BDKXYYQKQVHTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-hydroxymethyl-4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  派罗内斯。九。真菌代谢物 phacidin 及其衍生物的合成方法

  摘要：

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。

  DOI：

  10.1139/v82-405

文献信息

• Pyrones. IX. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v82-405

  日期：1982.11.15

  e) and two related compounds is reported. Phacidin has been prepared in four steps from the readily available triacetic acid lactone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one), while the decarbonylated derivative 2 and the bromo compound 3 have been synthesized utilizing a route based upon the condensation of the dianion of ethyl acetoacetate with a substituted 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde.

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。
• A new protocol for synthesis of 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2 H -pyrone derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00347-7

  日期：2001.6

  The title compounds have been prepared by treatment of 4-methoxy-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyrone derivatives with trifluoroacetic anhydride, followed by basic work-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.