3-benzamido-3-(isopropyl)propanoic acid | 874656-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzamido-3-(isopropyl)propanoic acid
• 英文别名: N-benzoyl-3-amino-4-methylvaleric acid；3-Benzamido-4-methylpentanoic acid
• CAS: 874656-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PTQCCDINTPXZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzamido-3-(isopropyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以50%的产率得到4-Isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的动力学拆分：通过实验设计合理探索化学空间

  摘要：

  对4-取代的恶嗪酮的有机催化动力学拆分进行了优化（选择性因子S最高为98，手性恶嗪酮ee值最高为99.6％（1 a – g），产物ee值最高为90％（3 a – g））。通过应用实验设计（DoE）方法的一种合理方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402380
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基戊酸 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以14%的产率得到3-benzamido-3-(isopropyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的动力学拆分：对映体纯的β-氨基酸的有机催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502003

文献信息

• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• Kinetic Resolution of Oxazinones: An Organocatalytic Approach to Enantiomerically Pure β-Amino Acids
  作者：Albrecht Berkessel、Felix Cleemann、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.200502003

  日期：2005.11.18
• Kinetic Resolution of Oxazinones: Rational Exploration of Chemical Space through the Design of Experiments
  作者：Polyssena Renzi、Christel Kronig、Armando Carlone、Serap Eröksüz、Albrecht Berkessel、Marco Bella

  DOI：10.1002/chem.201402380

  日期：2014.9.8

  The organocatalytic kinetic resolution of 4‐substituted oxazinones has been optimised (selectivity factor S up to 98, chiral oxazinone ee values up to 99.6 % (1 a–g) and product ee values up to 90 % (3 a–g)) in a rational way by applying the Design of Experiments (DoE) approach.

  对4-取代的恶嗪酮的有机催化动力学拆分进行了优化（选择性因子S最高为98，手性恶嗪酮ee值最高为99.6％（1 a – g），产物ee值最高为90％（3 a – g））。通过应用实验设计（DoE）方法的一种合理方法。