(1R,2R,2'S,4E)-1-(N1,N2-dimethylglycinamide-2'-yl)-2-methyl-4-hexenyl benzoate | 111646-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,2'S,4E)-1-(N1,N2-dimethylglycinamide-2'-yl)-2-methyl-4-hexenyl benzoate
• 英文别名: [(E,2S,3R,4R)-4-methyl-1,2-bis(methylamino)-1-oxooct-6-en-3-yl] benzoate
• CAS: 111646-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: CKZRINYPSCHQPV-CAXNDHIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,2'S,4E)-1-(N1,N2-dimethylglycinamide-2'-yl)-2-methyl-4-hexenyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-N1,4-dimethyl-2-(methylamino)-6-octenamide
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,1'R,2'R)-5-((E)-1'-benzoyloxy-2'-methyl-4'-hexenyl)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,2'S,4E)-1-(N1,N2-dimethylglycinamide-2'-yl)-2-methyl-4-hexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129