ethyl 2-(4-bromophenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate | 1591680-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-bromoanilino)-4-phenylbut-3-ynoate；ethyl 2-(4-bromoanilino)-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1591680-46-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: NLWFYTKFPKUMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸-(E)-乙酯 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  镱 (III) 催化的炔基三氟硼酸盐与 α-亚氨基酯的加成反应：β-不饱和 α-氨基酯的有效合成

  摘要：

  我们描述了通过三氟甲磺酸镱催化将炔基三氟硼酸钾盐添加到亚氨基酯来制备 β-不饱和 α-氨基酯的温和有效方法的开发。该协议的合成可行性得到其高产率、短反应时间和在底物范围方面的效率的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301421

文献信息

• Ytterbium(III)-Catalyzed Addition Reaction of Alkynyltrifluoroborate Salts to α-Imino Esters: Efficient Synthesis of β-Unsaturated α-Amino Esters
  作者：Hélio A. Stefani、Flávia Manarin、Amna N. Khan、Stanley N. S. Vasconcelos

  DOI：10.1002/ejoc.201301421

  日期：2014.2

  We describe the development of a mild and efficient method for the preparation of β-unsaturated α-amino esters through the ytterbium triflate catalyzed addition of potassium alkynyltrifluoroborate salts to imino esters. The synthetic viability of this protocol was supported by its high yields, short reaction times, and efficiency with regard to the scope of the substrates.

  我们描述了通过三氟甲磺酸镱催化将炔基三氟硼酸钾盐添加到亚氨基酯来制备 β-不饱和 α-氨基酯的温和有效方法的开发。该协议的合成可行性得到其高产率、短反应时间和在底物范围方面的效率的支持。