1,8-dipiperidinoanthraquinone | 14664-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dipiperidinoanthraquinone
• 英文别名: 1,8-di(piperidin-1-yl)-9,10-anthraquinone；1,8-Dipiperidino-anthrachinon；1,8-Bis(piperidin-1-YL)-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione；1,8-di(piperidin-1-yl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 14664-43-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• mdl: MFCD00697972
• 分子量: 374.483
• InChiKey: GJSHYHKDUSYPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,8-二氯蒽醌 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1,8-dipiperidinoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,8- 和 1,5- 二氯蒽和 1,8- 和 1,5- 二氯蒽醌的胺化

  摘要：

  蒽和蒽醌的二氨基衍生物已通过钯催化的 1,8-二氯蒽和 1,8-二氯蒽醌与多种脂肪族和芳香族伯胺和仲胺的偶联合成。多胺的使用产生了大量包含蒽或蒽醌部分的新的含氮和氧的大环。该方法也已用于制备双大环，其中两个环芳烃或氮杂冠单元通过蒽桥通过 C(sp2)-N 键连接在一起。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400455

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of 1,8- and 1,5-Dichloroanthracenes and 1,8- and 1,5-Dichloroanthraquinones
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400455

  日期：2005.1

  derivatives of anthracene and anthraquinone have been synthesised by palladium-catalysed coupling of 1,8-dichloroanthracene and 1,8-dichloroanthraquinone with a wide range of aliphatic and aromatic primary and secondary amines. The use of polyamines gave rise to a large number of new nitrogen- and oxygen-containing macrocycles incorporating anthracene or anthraquinone moieties. The method has also been

  蒽和蒽醌的二氨基衍生物已通过钯催化的 1,8-二氯蒽和 1,8-二氯蒽醌与多种脂肪族和芳香族伯胺和仲胺的偶联合成。多胺的使用产生了大量包含蒽或蒽醌部分的新的含氮和氧的大环。该方法也已用于制备双大环，其中两个环芳烃或氮杂冠单元通过蒽桥通过 C(sp2)-N 键连接在一起。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and electrochemical, spectral, and biological evaluation of novel 9,10-anthraquinone derivatives containing piperidine unit as potent antiproliferative agents
  作者：Paweł Niedziałkowski、Elżbieta Czaczyk、Joanna Jarosz、Anna Wcisło、Wioleta Białobrzeska、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.070

  日期：2019.1

  the selectivity—all the derivatives exhibit potential anticancer activity against leukemic drug-resistant cell lines. Moreover, the most active compound 1-(piperidin-1-yl)-9,10-anthraquinone 1 inhibited also the proliferation of the colon cancer cell lines, distinctly overcoming the drug-resistance. Its activity towards the cancer cell lines was 5–8 times higher than the activity against normal fibroblasts

  摘要 本研究描述了新的 9,10-蒽醌衍生物的合成和电化学、光谱和生物学评价，该衍生物含有一个或两个结合在蒽醌支架不同位置的哌啶单元。作者将他们的努力集中在使用 NMR 和 IR 技术表征获得的衍生物上，以及在 DMSO 溶液中使用 UV-VIS 光谱分析分子特性。此外，在 DMSO 溶液中的 GC（玻璃碳）电极上使用循环伏安法对化合物进行了电化学研究。本研究的主要目的是确定所得化合物的抗增殖活性。所有在结构中含有哌啶单元的新型蒽醌衍生物都在体外针对四种人类癌细胞系进行了测试——HL-60、LoVo、HL-60/MX2、LoVo/Dx——后两者具有耐药性。测试还包括对 BALB/3T3 正常小鼠成纤维细胞系的抗增殖活性的体外分析。结果导致了一个关于选择性的有趣观察——所有衍生物都表现出对白血病耐药细胞系的潜在抗癌活性。此外，活性最强的化合物 1-(piperidin-1-yl)-9,10-anthraquinone