N-乙酰基-S-[(5,8-二氢-1-羟基-3,6-二甲氧基-7-甲基-5,8-二氧代萘-2-基)甲基]-L-半胱氨酸 | 91776-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-S-[(5,8-二氢-1-羟基-3,6-二甲氧基-7-甲基-5,8-二氧代萘-2-基)甲基]-L-半胱氨酸
• 英文名称: fibrostatin B
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[(1-hydroxy-3,6-dimethoxy-7-methyl-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 91776-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₈S
• 分子量: 423.444
• InChiKey: DGYGIAQKHJSFNM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 5-hydroxy-2,7-dimethoxy-3-methylnaphthoquinone 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 以50%的产率得到N-乙酰基-S-[(5,8-二氢-1-羟基-3,6-二甲氧基-7-甲基-5,8-二氧代萘-2-基)甲基]-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-1-半胱氨酸羟基-1,4-萘醌硫甲基化的新方法；Fibrostatins B，C和D的首次合成

  摘要：

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378522

文献信息

• A New Method for Thiomethylation of Hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-Acetyl-l-cysteine; First Synthesis of Fibrostatins B, C, and D
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko、Pavel Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0034-1378522

  日期：——

  4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were obtained in good yields by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-acetyl-l-cysteine and paraform­aldehyde. Based on this reaction, a first synthesis of fibrostatins B, C, and D was developed. A series of N-acetyl-S-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。