2,3,6,7,10,11-hexakis(4-trifluoromethylphenyl)triphenylene | 1403239-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexakis(4-trifluoromethylphenyl)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-Hexakis[4-(trifluoromethyl)phenyl]triphenylene；2,3,6,7,10,11-hexakis[4-(trifluoromethyl)phenyl]triphenylene
• CAS: 1403239-35-9
• 化学式: C₆₀H₃₀F₁₈
• 分子量: 1092.87
• InChiKey: LHDOVQDHGKTLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.9
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 2,3,6,7,10,11-六溴苯并[9,10]菲 在 C₄₂H₅₄Cl₂N₆Pd 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到2,3,6,7,10,11-hexakis(4-trifluoromethylphenyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of trans-bis(1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) dichloride and diacetate. Suzuki–Miyaura coupling of polybromoarenes with high catalytic turnover efficiencies

  摘要：

  trans-Bis(1,4-二间苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-基)钯(II)二氯化物已被证明是多溴芳烃与相应全取代聚芳基芳烃的Suzuki–Miyaura偶联反应的优秀催化剂。反应产率高，转化数也高。对于1,4-二溴苯，该催化剂在连续循环中活性可达13次，转化数为1260。聚芳基芳烃在晶化一次后以纯形式获得，无需色谱纯化。氯化物(1)以及相应的乙酸盐(2)配合物的单晶X射线结构也已报道，并与作为配体的1,4-二苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-基的相应配合物进行了比较。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.79

文献信息

• Synthesis and structure of <i>trans</i>-bis(1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) dichloride and diacetate. Suzuki–Miyaura coupling of polybromoarenes with high catalytic turnover efficiencies
  作者：Jeelani Basha Shaik、Venkatachalam Ramkumar、Babu Varghese、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.3762/bjoc.9.79

  日期：——

  trans-Bis(1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) dichloride has been shown to be an excellent catalyst for the multiple Suzuki–Miyaura coupling reactions of polybromoarenes to the corresponding fully substituted polyarylarenes. The reactions proceeded in excellent yields and with high turnover numbers. With 1,4-dibromobenzene the catalyst was found to be active for up to 13 consecutive cycles with a turnover number of 1260. The polyarylarenes were obtained in pure form after crystallization once without recourse to chromatographic purification. The single-crystal X-ray structures of the chloro (1) as well as the corresponding acetato (2) complexes are also reported and compared with the corresponding complexes of 1,4-diphenyl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene as the ligand.

  trans-Bis(1,4-二间苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-基)钯(II)二氯化物已被证明是多溴芳烃与相应全取代聚芳基芳烃的Suzuki–Miyaura偶联反应的优秀催化剂。反应产率高，转化数也高。对于1,4-二溴苯，该催化剂在连续循环中活性可达13次，转化数为1260。聚芳基芳烃在晶化一次后以纯形式获得，无需色谱纯化。氯化物(1)以及相应的乙酸盐(2)配合物的单晶X射线结构也已报道，并与作为配体的1,4-二苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-基的相应配合物进行了比较。