3‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)propan‐1‐ol | 7673-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)propan‐1‐ol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropylthio)benzimidazole；3-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-propan-1-ol；3-(1H-benzimidazol-2-ylmercapto)-propan-1-ol；3-[(1H-Benzimidazol-2-yl)sulfanyl]propan-1-ol；3-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 7673-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD12187007
• 分子量: 208.284
• InChiKey: MQTZCJWMQXKLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)propan‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  Expression, Purification, and Comparative Inhibition of Helicobacter pylori Urease by Regio-Selectively Alkylated Benzimidazole 2-Thione Derivatives

  摘要：

  尿素酶酶是发现有效药物和农业产品的重要目标。设计了十三种区域选择性烷基化苯并二唑-2-硫酮衍生物，以携带尿素酶抑制剂的必要特征。利用His标签法从幽门螺杆菌中分离出重组尿素酶。使用色谱和FPLC技术纯化和表征分离的酶，显示最大活性为200毫克/毫升。此外，还购买了商业的菜豆尿素酶，并包括在这项研究中进行比较和机制研究。合成了设计的化合物，并对它们在两种尿素酶中的抑制活性进行了筛选。化合物2抑制幽门螺杆菌和菜豆尿素酶的IC50值分别为0.11和0.26毫摩尔/升。而化合物5的IC50值分别为0.01和0.29毫摩尔/升。化合物2和5被对接到幽门螺杆菌尿素酶（PDB ID：1E9Y；分辨率：3.00 Å）中，并展示正确的结合模式，自由能（ΔG）值分别为-9.74和-13.82 kcal mol−1。此外，2和5的in silico ADMET和毒性属性表明它们的一般安全性和可用作药物的可能性。最后，通过对成纤维细胞的体外细胞毒性实验验证了这些化合物的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules27030865

文献信息

• Hydroxy substituted aliphatic ether derivatives of nitrogen heterocyclics
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02642430A1

  公开（公告）日：1953-06-16
• Expression, Purification, and Comparative Inhibition of Helicobacter pylori Urease by Regio-Selectively Alkylated Benzimidazole 2-Thione Derivatives
  作者：Salih Osman Mohammed、Sayed H. El El Ashry、Asaad Khalid、Mohamed R. Amer、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa、Eslam B. Elkaeed、Ahmed Elshobaky、Elsayed E. Hafez

  DOI：10.3390/molecules27030865

  日期：——

  The urease enzyme has been an important target for the discovery of effective pharmacological and agricultural products. Thirteen regio-selectively alkylated benzimidazole-2-thione derivatives have been designed to carry the essential features of urease inhibitors. The urease enzyme was isolated from Helicobacter pylori as a recombinant urease utilizing the His-tag method. The isolated enzyme was purified and characterized using chromatographic and FPLC techniques showing a maximal activity of 200 mg/mL. Additionally, the commercial Jack bean urease was purchased and included in this study for comparative and mechanistic investigations. The designed compounds were synthesized and screened for their inhibitory activity against the two ureases. Compound 2 inhibited H. pylori and Jack bean ureases with IC50 values of 0.11; and 0.26 mM; respectively. While compound 5 showed IC50 values of 0.01; and 0.29 mM; respectively. Compounds 2 and 5 were docked against Helicobacter pylori urease (PDB ID: 1E9Y; resolution: 3.00 Å) and exhibited correct binding modes with free energy (ΔG) values of −9.74 and −13.82 kcal mol−1; respectively. Further; the in silico ADMET and toxicity properties of 2 and 5 indicated their general safeties and likeness to be used as drugs. Finally, the compounds’ safety was authenticated by an in vitro cytotoxicity assay against fibroblast cells.

  尿素酶酶是发现有效药物和农业产品的重要目标。设计了十三种区域选择性烷基化苯并二唑-2-硫酮衍生物，以携带尿素酶抑制剂的必要特征。利用His标签法从幽门螺杆菌中分离出重组尿素酶。使用色谱和FPLC技术纯化和表征分离的酶，显示最大活性为200毫克/毫升。此外，还购买了商业的菜豆尿素酶，并包括在这项研究中进行比较和机制研究。合成了设计的化合物，并对它们在两种尿素酶中的抑制活性进行了筛选。化合物2抑制幽门螺杆菌和菜豆尿素酶的IC50值分别为0.11和0.26毫摩尔/升。而化合物5的IC50值分别为0.01和0.29毫摩尔/升。化合物2和5被对接到幽门螺杆菌尿素酶（PDB ID：1E9Y；分辨率：3.00 Å）中，并展示正确的结合模式，自由能（ΔG）值分别为-9.74和-13.82 kcal mol−1。此外，2和5的in silico ADMET和毒性属性表明它们的一般安全性和可用作药物的可能性。最后，通过对成纤维细胞的体外细胞毒性实验验证了这些化合物的安全性。