6-[[1-[(S)-5-amino-5-carboxypentyl]-3-hydroxy-pyrrol-2-yl]-(E)-2-methylidene-5-methyl-1,2H-pyrrol-3-on-1-yl]-(S)-2-amino-hexanoic acid | 1228361-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[[1-[(S)-5-amino-5-carboxypentyl]-3-hydroxy-pyrrol-2-yl]-(E)-2-methylidene-5-methyl-1,2H-pyrrol-3-on-1-yl]-(S)-2-amino-hexanoic acid
• 英文别名: XL-W2；dilysyldipyrrolone B；(2S)-2-amino-6-[2-[(E)-[1-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-5-methyl-3-oxopyrrol-2-ylidene]methyl]-3-hydroxypyrrol-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 1228361-95-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₆
• 分子量: 448.519
• InChiKey: LTFGNHMISKFYHP-ZHWOBNRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 L-赖氨酸 反应 0.33h， 以0.16 mg的产率得到2-[(2-furyl)methylidene]-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由木糖和赖氨酸通过美拉德反应形成的新型黄色化合物二赖氨酰二吡咯烷酮A和B。

  摘要：

  在弱酸性条件下加热含有木糖和L-赖氨酸的溶液时，由于美拉德反应，其变成褐色。我们在这里从含有木糖和赖氨酸的加热溶液中分离出两种新型黄色化合物，并鉴定出吡咯基-亚甲基-吡咯烷酮衍生物，称为二赖氨酰二吡咯烷酮A和B。通过仪器分析阐明了其化学结构为6-[[1-[（S）- 5-氨基-1-羧基戊基] -3-羟基-吡咯-2-基]-（E）-2-亚甲基-5-甲基-1,2H-吡咯-3-one-1-ly]-（S） -2-氨基己酸（二赖氨酰二吡咯烷酮A）和6-[[[1-[（S）-5-氨基-5-羧基戊基] -3-羟基-吡咯-2-基]-（E）-2-亚甲基-5-甲基-1，2H-吡咯-3-一-1-基]-（S）-2-氨基己酸（二赖氨酰二吡咯烷酮B）。这些是加热溶液中的主要颜料。

  DOI：

  10.1271/bbb.90257

文献信息

• Novel Yellow Compounds, Dilysyldipyrrolones A and B, Formed from Xylose and Lysine by the Maillard Reaction
  作者：Junko SAKAMOTO、Makiko TAKENAKA、Hiroshi ONO、Masatsune MURATA

  DOI：10.1271/bbb.90257

  日期：2009.9.23

  When a solution containing xylose and L-lysine is heated under weakly acidic conditions, it turns brown by the Maillard reaction. We isolated here two novel yellow compounds from a heated solution containing xylose and lysine, and identified pyrrolyl-methylidene-pyrrolone derivatives named dilysyldipyrrolones A and B. Their chemical structures were elucidated by instrumental analyses as 6-[[1-[(S)

  在弱酸性条件下加热含有木糖和L-赖氨酸的溶液时，由于美拉德反应，其变成褐色。我们在这里从含有木糖和赖氨酸的加热溶液中分离出两种新型黄色化合物，并鉴定出吡咯基-亚甲基-吡咯烷酮衍生物，称为二赖氨酰二吡咯烷酮A和B。通过仪器分析阐明了其化学结构为6-[[1-[（S）- 5-氨基-1-羧基戊基] -3-羟基-吡咯-2-基]-（E）-2-亚甲基-5-甲基-1,2H-吡咯-3-one-1-ly]-（S） -2-氨基己酸（二赖氨酰二吡咯烷酮A）和6-[[[1-[（S）-5-氨基-5-羧基戊基] -3-羟基-吡咯-2-基]-（E）-2-亚甲基-5-甲基-1，2H-吡咯-3-一-1-基]-（S）-2-氨基己酸（二赖氨酰二吡咯烷酮B）。这些是加热溶液中的主要颜料。