(S)-(+)-N-n-propylnorapomorphine | 79703-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-(+)-N-n-propylnorapomorphine
• 英文别名: S-(+)-N-propylnorapomorphine；(+)-N-n-Propylnorapomorphine；(6aS)-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• CAS: 79703-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BTGAJCKRXPNBFI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于含0.1%焦亚硫酸钠的无氧水中或其他抗氧剂。解决方案应现场配制。适度溶解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnorapomorphine hydrochloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。48.（R）-（-）-和（S）-（+）-Nn-丙基诺拉吗啡对多巴胺受体的对映选择性。

  摘要：

  合成了Nn-丙基norapomorphine（NPA）的对映体[（S）-（+）和（R）-（-）]。（R）-NPA通过Nn-丙基去甲吗啡的酸催化重排获得。（R）-NPA也通过将（R）-NPA的10,11-O，O'-二甲醚与10％钯/碳在乙腈中脱氢而转化为（RS）-Nn-丙基诺拉吗啡二甲醚，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原。或者，通过全合成获得（RS）-NPA 10，11-O，O′-二甲基醚。使用（+）-二苯甲酰基-D-酒石酸来解析（RS）-NPA二甲醚。醚裂解得到的（S）-NPA盐酸盐盐的分离纯度大于99.9％，这是通过圆二色性（CD）光谱测定的。（S）-和（R）-NPA的药理活性用亚纳摩尔浓度的3H标记的阿扑吗啡（APO），ADTN和螺哌啶醇（SPR）评估与小腿尾状核富含膜的突触核蛋白级分的结合竞争。（R）-NPA对（S）-NPA的IC50（nM）值如下：[3H] APO，2.5对66；[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00358a011

文献信息

• BINGER, M., ANAL. CHIM. ACTA, 233,(1990) N, C. 191-198
  作者：BINGER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Aporphines. 48. Enantioselectivity of (R)-(-)- and (S)-(+)-N-n-propylnorapomorphine on dopamine receptors
  作者：John L. Neumeyer、Dirk Reischig、George W. Arana、Alexander Campbell、Ross J. Baldessarini、Nora S. Kula、Keith J. Watling

  DOI：10.1021/jm00358a011

  日期：1983.4

  also was converted to (RS)-N-n-propylnorapomorphine dimethyl ether by dehydrogenation of the 10,11-O,O'-dimethyl ether of (R)-NPA with 10% palladium on carbon in acetonitrile, followed by reduction with sodium cyanoborohydride under acidic conditions. Alternatively (RS)-NPA 10,11-O,O'-dimethyl ether was obtained via total synthesis. (+)-Dibenzoyl-D-tartaric acid was used to resolve (RS)-NPA dimethyl

  合成了Nn-丙基norapomorphine（NPA）的对映体[（S）-（+）和（R）-（-）]。（R）-NPA通过Nn-丙基去甲吗啡的酸催化重排获得。（R）-NPA也通过将（R）-NPA的10,11-O，O'-二甲醚与10％钯/碳在乙腈中脱氢而转化为（RS）-Nn-丙基诺拉吗啡二甲醚，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原。或者，通过全合成获得（RS）-NPA 10，11-O，O′-二甲基醚。使用（+）-二苯甲酰基-D-酒石酸来解析（RS）-NPA二甲醚。醚裂解得到的（S）-NPA盐酸盐盐的分离纯度大于99.9％，这是通过圆二色性（CD）光谱测定的。（S）-和（R）-NPA的药理活性用亚纳摩尔浓度的3H标记的阿扑吗啡（APO），ADTN和螺哌啶醇（SPR）评估与小腿尾状核富含膜的突触核蛋白级分的结合竞争。（R）-NPA对（S）-NPA的IC50（nM）值如下：[3H] APO，2.5对66；[3H]