phenyl(2,3,4-trimethoxy-6-methylaminophenyl)methanone | 1454253-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2,3,4-trimethoxy-6-methylaminophenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[2,3,4-trimethoxy-6-(methylamino)phenyl]methanone；phenyl-[2,3,4-trimethoxy-6-(methylamino)phenyl]methanone
• CAS: 1454253-75-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: YUOOMGCZPFXKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2,3,4-trimethoxy-6-methylaminophenyl)methanone 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,2,3-Trimethoxy-N-methylacridon
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pivalamide 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 phenyl(2,3,4-trimethoxy-6-methylaminophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859

文献信息

• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。