o-methoxybenzeneseleninic acid | 88404-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-methoxybenzeneseleninic acid
• 英文别名: 2-methoxybenzeneseleninic acid；2-Methoxy-benzolseleninsaeure
• CAS: 88404-77-7
• 化学式: C₇H₈O₃Se
• 分子量: 219.099
• InChiKey: GTRUYNWOCKVZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxybenzeneseleninic acid 在 盐酸 、 亚膦酸 作用下， 生成 bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1974,1976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-methoxybenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基亚硒酸衍生物分解为基于 Se(II) 的亲电子试剂：一种构建 3-selanyl-imidazopyridines 的优雅方法

  摘要：

  苯亚硒酸 (BSA) 衍生物被用作替代物，但非常有用，基于 Se( II ) 的亲电子试剂的来源，通过热分解原位生成，构建 C-Se 键，在与 2-取代的反应后获得 3-selanylimidazopyridines咪唑并吡啶类。总共合成了 34 种衍生物，产率为 50-94%，其中 17 种是迄今为止前所未有的。描述了一个简单有效的协议，仅提供 H 2 O 和二芳基二硒化物作为副产品。二芳基二硒化物在纯化过程中可以很容易地回收，并再次转化为 BSA 用于新的反应。

  DOI：

  10.1039/d2nj06086h

文献信息

• Optical resolution and racemization of areneseleninic acids
  作者：Toshio Shimizu、Yusuke Nakashima、Itaru Watanabe、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1039/b206859c

  日期：2002.10.1

  racemized seleninic acids. Optically active seleninic acids with low-acidity were more stable against racemization than those with high-acidity. The bulky substituents at the ortho position on the benzene ring of the areneseleninic acids were also found to be effective for retarding the racemization. The mechanism for the racemization was clarified to proceed via seleninate anion with the extrusion of a

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。
• Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 666,672
  作者：Rheinboldt、Giesbrecht

  DOI：——

  日期：——
• Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1037,1042
  作者：Rheinboldt、Giesbrecht

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric selenoxide elimination leading to chiral allenic sulfones
  作者：Naoki Komatsu、Tatsushi Murakami、Yoshiaki Nishibayashi、Toshio Sugita、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo00066a023

  日期：1993.7

  Asymmetric oxidation of some aryl vinyl selenides (3) with Sharpless (A-C), modified Sharpless (D) or David oxidants (E-G) resulted in the formation of chiral allenic sulfones 5 of up to 42% enantiomeric excess (ee) via double asymmetric induction, i.e., asymmetric oxidation to selenoxide followed by its asymmetric elimination. The nature of aryl group of the selenides 3 showed a remarkable effect upon the ee of the product: o-nitrophenyl group (a) gave the highest ee, followed by o,p-dinitrophenyl (b), o-(trifluoromethyl)phenyl (e), and o-methoxyphenyl (f) groups, while phenyl (e) and 2-pyridyl (d) groups were not effective at all. The effects of aryl groups were kinetically analyzed by comparing the rate constants of both steps (k1 for oxidation step and k2 for elimination step) which were determined by H-1-NMR analysis of the concentration of 3, the intermediate selenoxides 4, and 5. As a result, it was disclosed that the ratio of these rate constants (k1/k2) Was closely related to the ee of the product; the smaller the ratio is, the larger the ee becomes.