7,8-dimethoxy-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one | 1255860-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7,8-Dimethoxyindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 1255860-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: MSKYVOQJPIMEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromopyridin-3-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以39.9%的产率得到7,8-dimethoxy-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azafluorenone Antimicrobial Agents

  摘要：

  A flexible synthesis of the azafluorenone alkaloids 1, 2, 3, and 4 is described.

  DOI：

  10.1021/np100536a

文献信息

• Scope of Successive C–H Functionalizations of the Methyl Group in 3-Picolines: Intramolecular Carbonylation of Arenes to the Metal-Free Synthesis of 4-Azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Sagarkumar Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03071

  日期：2015.12.4

  in 2-aryl-3-picolines via oxidative C–H functionalizations of the methyl group has been developed, providing an expedient synthesis of 4-azafluorenones. Distinct from the current literature wherein methylarenes have been used as acylating agents, 2-aryl-3-picolines in this study are transformed into aldehydes, which give 4-azafluorenones upon rapid intramolecular acylation. The study demonstrates the

  已经开发了一种无过渡金属的t - BuOOH介导的2-芳基-3-甲基吡啶中的芳烃分子内羰基化，该甲基化是通过甲基的CH-H官能化来实现的，可方便地合成4-氮杂芴酮。与现有文献不同，其中甲基芳烃已被用作酰化剂，本研究中的2-芳基-3-甲基吡啶被转化为醛，在快速分子内酰化后可生成4-氮杂芴酮。该研究证明了利用甲基作为潜在的羰基官能度的芳烃分子内羰基化的第一个例子。