N-亚水杨基-3-氨基香豆素 | 1473-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: N-亚水杨基-3-氨基香豆素
• 英文名称: 3-[(2-hydroxy-benzylidene)amino]chromen-2-one
• 英文别名: 3-salicylideneaminocoumarin；3-salicylidenecoumarin；3-(2-hydroxy-benzylideneamino)-chromen-2-one；N-Salicylidene-3-aminocoumarin；3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 1473-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: UCXAFCDYVZFKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚水杨基-3-氨基香豆素 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  取代香豆素的合成与研究。一种简便的D，L-邻酪氨酸制剂

  摘要：

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230118
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基香豆素 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-亚水杨基-3-氨基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni; Srivastava; Bishnoi, Abha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 4-5, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of 3-(Benzylideneamino)Coumarins in Rodents
  作者：Veeresh Maddi、Kallur S. Raghu、M.N.A. Rao

  DOI：10.1002/jps.2600810926

  日期：1992.9

  A series of substituted 3-(benzylideneamino) coumarins was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity against carrageenan-induced edema in rats. Halogenated derivatives 4g and 4c, at oral doses of 100 mg/kg, showed 75 and 60% antiedmatous activity, respectively (phenylbutazone antiedematous activity, 58%). The analgesic activity of 4g and 4c, based on inhibition of acetic acid-induced

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。
• Hydroxycoumarin Derivatives: Novel and Potent α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Qiong Shen、Jialiang Shao、Quan Peng、Wanjin Zhang、Lin Ma、Albert S. C. Chan、Lianquan Gu

  DOI：10.1021/jm100757r

  日期：2010.12.9

  A novel class of hydroxycoumarin derivatives were found to be potent alpha-glucosidase inhibitors. Their syntheses were reported and the structure-activity relationship was established. Kinetic enzymatic assays indicated that compound 10 was a slow-binding and noncompetitive inhibitor with a K-i value of 589 nM, while compound 11 was a competitive inhibitor with a K-i value of 4.810 mu M. Among all hydroxycoumarin derivatives studied, compounds 10 and 11 exhibited the highest activities, were specific inhibitors of alpha-glucosidase, and could be exploited as the lead compounds for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. Compounds 10 and 11 were also selected for further discussion for the mechanism of enzymatic inhibition.
• Kumar, Atul; Verma, M.; Saxena, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 378 - 380
  作者：Kumar, Atul、Verma, M.、Saxena, A. K.、Shanker, K.

  DOI：——

  日期：——
• Kokotos, George; Tzougraki, Chryssa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 495 - 499
  作者：Kokotos, George、Tzougraki, Chryssa

  DOI：——

  日期：——
• Bhattacharyya, Pranabes; Medda, Arunima; Gorain, Dinesh C., Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 5, p. 623 - 629
  作者：Bhattacharyya, Pranabes、Medda, Arunima、Gorain, Dinesh C.、Pal, Bijon Kr.、Guchhait, Nikhil、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——