2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide | 1435463-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide
• 英文别名: 2,2-Bis(2-methoxyphenyl)-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane；2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane
• CAS: 1435463-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃
• 分子量: 285.151
• InChiKey: DEUAMJBPCFKHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  通过胺-硼烷配合物的直接芳基化反应生成的硼酸：空气和水稳定的硼源

  摘要：

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588345

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological characterization of analogs of 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), a known store-operated calcium channel blocker, for inhibition of TRPV6-mediated calcium transport
  作者：Alexandre Hofer、Gergely Kovacs、Anna Zappatini、Michele Leuenberger、Matthias A. Hediger、Martin Lochner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.037

  日期：2013.6

  2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator of the IP3 receptor, the calcium ATPase SERCA, the calcium release-activated calcium channel Orai and TRP channels. More recently, it was shown that 2-APB is an efficient inhibitor of the epithelial calcium channel TRPV6 which is overexpressed in prostate cancer. We have conducted a structure-activity relationship study of 2-APB congeners to understand their inhibitory mode of action on TRPV6. Whereas modifying the aminoethyl moiety did not significantly change TRPV6 inhibition, substitution of the phenyl rings of 2-APB did. Our data show that the diaryl borinate moiety is required for biological activity and that the substitution pattern of the aryl rings can influence TRPV6 versus SOCE inhibition. We have also discovered that 2-APB is hydrolyzed and transesterified within minutes in solution. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Borinic Acids via Direct Arylation of Amine–Borane Complexes: An Air- and Water-Stable Boron Source
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Jimmy Richard、Mélodie Birepinte、Jean Charbonnier、Virginie Liautard

  DOI：10.1055/s-0036-1588345

  日期：——

  synthesis of borinic acids and borinates was optimized using amine–borane complexes as a water and air insensitive borylating agent. The reaction operates under convenient conditions using a non-cryogenic temperature and with no flash chromatography, and it gives no boron impurities. The reaction proceeds through a tandem dehydrogenation–double addition mechanism. A synthesis of borinic acids and borinates

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。