N-亚硝基-N-苄基氨基甲酸乙酯 | 6558-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-N-苄基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-nitroso-N-benzylcarbamate
• 英文别名: N-benzylnitrosourethane；benzyl-nitroso-carbamic acid ethyl ester；Benzyl-nitroso-carbamidsaeure-aethylester；N-Nitroso-N-benzyl-urethan；N-Benzyl-N-nitroso-urethan；N-Nitroso-benzylurethan；ethyl N-benzyl-N-nitrosocarbamate
• CAS: 6558-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: BRSKXAZKDOIOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1500 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-苄基氨基甲酸乙酯 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Benzyl-N-ethoxycarbonyl-N'-(N-benzyl-N-ethoxycarbonyl-carbamoyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Ethyl 1-Acetyl-2-benzyl Carbazate, an Analog of Acetyl-D- and L-Phenylalanine Ethyl Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a037
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基氨基甲酸乙酯 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到N-亚硝基-N-苄基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成9-苯基环庚[d]嘧啶-2,4-二酮衍生物作为HIV逆转录酶的有效非核苷抑制剂。

  摘要：

  已经合成了新化合物，可以将其视为MKC-442的构象受限类似物，并已作为人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶的抑制剂进行了测试。尿素与β-酮酸酯的反应提供了6,7,8,9-四氢-9-苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6a）和6,7， 8,9-四氢-9-对甲苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6b），然后在N-1位用氯甲基醚，烯丙基溴烷基化和苄基溴，分别得到目标化合物7a-b，8a-b，9和10。七元退火的化合物具有相对刚性的结构，可以锁定芳环的方向。曾尝试在吡啶环和9-苯基环的N-1处进行化学修饰，目的在于提高抗逆转录病毒活性。特别地，在N-1侧链的末端用苯基部分取代脂族基团可以增强活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，IC50值可与奈韦拉平相当。生物活性结果与对接结果一致。

  DOI：

  10.1039/b607972p

文献信息

• v. Pechmann, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2640
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• Formation of nitrosamines by alkylation of diazotates
  作者：Curt S. Cooper、Albert L. Peyton、Robert J. Weinkam

  DOI：10.1021/jo00170a052

  日期：1983.11
• Ring Enlargements. I. The Ring Enlargement of 2-Chlorocyclohexanone and 2-Phenylcyclohexanone
  作者：C. David. Gutsche

  DOI：10.1021/ja01178a075

  日期：1949.10
• Treibs et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 598, p. 32,37
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gutsche; Johnson, Organic Syntheses, Collective
  作者：Gutsche、Johnson

  DOI：——

  日期：——