N-亚硝基-N-苄基乙酰胺 | 10575-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-N-苄基乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-nitrosoacetamide
• 英文别名: N-Nitroso-N-benzylacetamide
• CAS: 10575-97-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: AEUFOVJHVFYIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-苄基乙酰胺 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 苄基乙基醚
  参考文献：
  名称：

  Paal; Apitzsch, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97 %的产率得到N-亚硝基-N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Photoreaction of nitroso-compounds in solution. Part XIV. Reactions of amido-radicals
  作者：Y. L. Chow、J. N. S. Tam

  DOI：10.1039/j39700001138

  日期：——

  extensive β-scission of C–H and C–C bonds, in benzene solution, shown by isolation of the appropriate fragmentation products. Although the reactions of amido-radicals were similar to those of alkoxy-radicals, β-scission of the C–Ar bond was not detected. Oxygen did not quench the primary photo-processes nor interfere with the reactions of the amido-radical.

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。
• A Study of <i>N</i>-Nitrosoamide-Mediated Friedel−Crafts Type Benzylation of Benzene−Toluene and Benzene−Anisole¹^a
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo9916378

  日期：2000.2.1

  deuterium rearrangements (or coupled benzyl rearrangements) in the arenium ion intermediate. Kinetic isotope effects were not detected. The methyl substituent on toluene appears to affect intermolecular selectivity (k(T)/k(B)) and intramolecular selectivity (o, m, p distribution) to similar degrees. A mechanism is proposed in which both selectivities are determined by activation energy differences in

  氮分离的碳阳离子-羧酸根离子对被用作芳族化合物烷基化反应中碳阳离子的来源。N-亚硝基酰胺用于这些氮分子分离的离子对是研究烷基化的标准酸催化Friedel-Crafts方法的极佳替代品，因为它具有以下变量：亲电试剂的高反应活性，产物的稳定性，严格的动力学控制，均质性，没有过度烷基化，化学反应简单以及良好的产品平衡。在苯-甲苯和苯甲醚-苯混合物的脱氨苄基反应中，k（X）/ k（B）和％间位异构体的值与标准苄基化反应中观察到的值显着不同，这表明脱氨基亲电体比标准Friedel-Crafts方法生成的亲电性更高。反应显示分子间和分子内选择性之间成正比，因此遵循布朗选择性关系（BSR）。2,4,6-三甲苯基甲苯的苄基化未提供任何证据表明在芳族离子中间体中发生氘重排（或偶合的苄基重排）。未检测到动力学同位素效应。甲苯上的甲基取代基似乎以相似的程度影响分子间选择性（k（T）/ k（B））和分子内选择性（
• The Reactivity-Selectivity principle and the electrophilic substitution of aromatic compounds
  作者：Emil H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10083-1

  日期：1997.11

  application of the Reactivity-Selectivity principle (RSP) to the Friedel-Crafts alkylation reaction has been reinvestigated using the N-nitrosoamide decomposition as the source of electrophiles. Plots of pfvsσ+ for 4-methylbenzyl, benzyl, 4-chlorobenzyl, and 4-nitrobenzyl cations] yielded ϱ values of −3.4, −2.5, −2.4, and −1.2, resp. The data indicate that the Reactivity-Selectivity Principle applicable

  已使用N-亚硝酰胺分解作为亲电试剂的来源，对反应选择性原则（RSP）在Friedel-Crafts烷基化反应中的应用进行了重新研究。对于4-甲基苄基，苄基，4-氯苄基和4-硝基苄基阳离子，p f与σ +的关系图得出yield值分别为-3.4，-2.5，-2.4和-1.2。数据表明适用于芳族化合物的亲电取代的反应性-选择性原理与文献中的要求相反。关于弗里德-克拉夫茨苄基反应应发生反应性逆转的说法也有争议。
• The Darbeau–White–Gibble reaction: an N-nitrosoamide-mediated Ritter-type reaction. Part I. A study of electronic, steric, and orbital effects in the nucleophile
  作者：Ron W. Darbeau、Rebekah E. Gibble、Rebecca S. Pease、Davin E. Bridges、Luis M. Siso、Derrill J. Heurtin

  DOI：10.1039/b102014p

  日期：——

  4-R-substituted benzonitriles (R = NH2, Me2N, MeO, Me, H, F, and CF3). In each case, the benzyl cation was intercepted competitively by pivalate ion to yield benzyl pivalate and by the benzonitriles to yield the corresponding N-4-R-benzonitrilium ion. The latter onium ions reacted with pivalate ion to form benzimidic anhydrides which rearranged to yield N-4-R-benzoyl-N-pivaloylbenzylamines (i.e. unsymmetrical

  苄基 阳离子是通过生成的 热分解 的 N-苄基-N-亚硝基新戊酰胺在熔融的4-R-取代的苄腈中（R ＝ NH 2，Me 2 N，MeO，Me，H，F和CF 3）。在每种情况下，苄基 阳离子 被新戊酸酯竞争性地截获以产生 新戊酸苄酯并由苄腈产生相应的N -4-R-苄腈离子。后面的鎓离子与新戊酸酯离子反应形成苯甲二酸酐，其重排生成N -4-R-苯甲酰基-N-新戊酰基苄胺（即不对称二酰基胺）。二酰基胺的收率（R = H时最高〜10.6％）比相应的反应要小。乙腈 并且随着芳族基团上R基团的性质和位置的变化而系统地变化 核。两个电子释放和吸电子在基团对位的位置来实现diacylamine的产率的减少; 实际上，对于R ＝ NH 2，没有形成二酰基胺。芳族的邻位取代核导致二酰胺的收率大大降低，新戊酸而不是乙酸盐对腈离子的亲核攻击也是如此。因此，观察到在亲核进攻硝氮碳上的电子和空间效应。抗衡离子衍生产品与溶剂形成的苄基的衍生产物
• Paal; Lowitsch, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 879
  作者：Paal、Lowitsch

  DOI：——

  日期：——