4-(p-dimethylaminobenzimine)-9-methoxypsoralene | 78439-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-dimethylaminobenzimine)-9-methoxypsoralene
• 英文别名: 4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 78439-80-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: HVMCGGMZKPHNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-methoxypsoralen 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到4-(p-dimethylaminobenzimine)-9-methoxypsoralene
  参考文献：
  名称：

  一些新的花椒毒素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-氨基-9-甲氧基补骨脂素（4-氨基黄体毒素）与一些芳香族醛的缩合导致形成4-芳基嘌呤黄体毒素衍生物2a - h，将其与巯基乙酸环化，得到噻唑烷酮衍生物3a - h。另一方面，氨基黄嘌呤毒素1与某些酸酐的反应可制得4-亚氨基二酮衍生物3a - d。当1与一些异硫氰酸酯反应时，获得硫脲衍生物5a – c，但是当1与1时获得硫脲衍生物6与硫氰酸铵反应。通过在乙酸钠存在下与一氯乙酸反应使硫脲衍生物6环化，得到氨基噻唑烷酮衍生物7，但是当在吡啶存在下进行相同反应时，形成了硫代氧杂咪唑烷酮8。花椒毒素磺酰胺与芳族醛的缩合得到芳基亚磺酰基衍生物9a - e。将花椒毒素磺酰肼与一些酸酐缩合，得到磺酸酰亚胺衍生物10a – c。9的抗肿瘤和细胞毒性活性 测试了合成的衍生物，发现有5种化合物具有活性，它们抑制了HeLa细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.006

文献信息

• El-Tawii; El-Beih; Khalil, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 2, p. 160 - 160
  作者：El-Tawii、El-Beih、Khalil

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of some new xanthotoxin derivatives
  作者：Omaima M. Abdel Hafez、Kamellia M. Amin、Nehad A. Abdel-Latif、Tahia K. Mohamed、Eman Y. Ahmed、Timothy Maher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.006

  日期：2009.7

  derivative 6 was cyclized by the reaction with monochloroacetic acid in the presence of sodium acetate to give aminothiazolidinone derivative 7, but when the same reaction is carried out in the presence of pyridine, the thioxoimidazolidinone 8 was formed. The condensation of xanthotoxin sulphonamide with aromatic aldehydes gave the aryliminosulphonyl derivatives 9a–e. Xanthotoxin sulphonyl hydrazine condensed

  4-氨基-9-甲氧基补骨脂素（4-氨基黄体毒素）与一些芳香族醛的缩合导致形成4-芳基嘌呤黄体毒素衍生物2a - h，将其与巯基乙酸环化，得到噻唑烷酮衍生物3a - h。另一方面，氨基黄嘌呤毒素1与某些酸酐的反应可制得4-亚氨基二酮衍生物3a - d。当1与一些异硫氰酸酯反应时，获得硫脲衍生物5a – c，但是当1与1时获得硫脲衍生物6与硫氰酸铵反应。通过在乙酸钠存在下与一氯乙酸反应使硫脲衍生物6环化，得到氨基噻唑烷酮衍生物7，但是当在吡啶存在下进行相同反应时，形成了硫代氧杂咪唑烷酮8。花椒毒素磺酰胺与芳族醛的缩合得到芳基亚磺酰基衍生物9a - e。将花椒毒素磺酰肼与一些酸酐缩合，得到磺酸酰亚胺衍生物10a – c。9的抗肿瘤和细胞毒性活性 测试了合成的衍生物，发现有5种化合物具有活性，它们抑制了HeLa细胞的生长。