((2S,3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1192757-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 1192757-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: KUAUTQVGNZARQG-XNKXANNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(iodomethyl)-4-methoxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化†

  摘要：

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol902107g
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6R)-6-(iodomethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 ytterbium(III) triflate 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以83%的产率得到((2S,3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化†

  摘要：

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol902107g

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Desymmetrization of Highly Functionalized <i>Meso</i> Tetrahydropyranyl Diols
  作者：Mathieu Candy、Gérard Audran、Hugues Bienaymé、Cyril Bressy、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1021/ol902107g

  日期：2009.11.5

  The enantioselective enzymatic desymmetrization of several highly substituted meso-tetrahydropyranyl diols is described. This transformation leads to valuable building blocks containing up to five stereogenic centers, which are revealed in a single step with both high yields and excellent enantiomeric excesses. Moreover, it was shown that this kind of building blocks could provide an easy access to

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。